(R)-环氧丙烷的化学应用

(R)-环氧丙烷，英文名为(R)-(+)-Propylene oxide，常温常压下为无色至淡黄色液体，可溶于常见的有机溶剂。(R)-环氧丙烷是一种环氧类有机化合物，其化学稳定性较差并且对酸性物质和碱性物质都比较敏感。该物质常用作手性有机合成中间体，广泛地应用于手性醇类化合物的制备。

化学性质

(R)-环氧丙烷结构中的环氧单元具有较高的化学反应活性，其可在亲核试剂例如烷氧负离子，有机胺类化合物以及氢氧根离子的进攻下发生开环官能团化反应。需要说明的是该物质进行的大部分化学转化反应都是立体化学保持的过程，它可以把手性性质转移到产物分子中去得到相应的手性醇类衍生物。

图1 (R)-环氧丙烷的开环官能团化反应

在-30 °C下，向(R)-环氧丙烷（1.7 mL，25.8 mmol）在无水 THF（50 mL，0.5 M）中的溶液中加入氯化二锂铜（THF 中约 0.1 M 溶液，26 mL，2.58 mmol，0.1 当量），然后往上述反应混合物中加入 3-丁烯基溴化镁（THF 中约 0.5 M 溶液，80 mL，3.9 mmol）。将所得的反应混合物在 -30 °C 下剧烈搅拌反应 2 小时。反应结束后用 NH4Cl（50 mL）淬灭反应混合物。所得的混合物用 CH2Cl2（3 × 30 mL）萃取三次，合并所有的有机层并用盐水洗涤合并的有机层。用无水 Na2SO4 干燥合并的有机层，过滤除去干燥剂并将合并的有机层在真空中进行浓缩处理，所得的残余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

化学应用

在手性有机合成中，(R)-环氧丙烷常被用作中间体。它可以通过与其他化合物发生开环反应形成新的化学键从而获得手性醇类化合物。(R)-环氧丙烷的手性和反应活性使其在制备手性醇类化合物中得到广泛应用。通过选择合适的手性催化剂或反应条件可以控制对称开环过程实现对产物手性的选择性控制。这对于医药领域、材料科学和其他领域中对手性化合物需求较高的研究具有重要意义。

参考文献

[1] Thiraporn, Aticha; Chemistry - An Asian Journal (2022), 17(16), e202200329.