衣康酸酐的有关介绍

发布日期:2023/9/25 9:06:17

概述

衣康酸酐别名2-亚甲基丁二酸酐，化学式C₅H₄O₃，分子量为112.19，熔点66~70℃，沸点114~115℃（1.6kPa)，该物质表现为白色晶体状粉末，易溶于水、醇、氯仿并分解，微溶于苯，醚。

衣康酸酐.jpg

制备

实验室制备：将200g(0.95mol)一水合柠檬酸加热熔化，并安排在蒸馏装置迅速蒸馏(避免过热)，馏出物含水和衣康酸酐，分层后取下层物，得40~50g衣康酸酐产品，收率37~47%。

工业制备：该过程的特征是衣康酸与脱水剂按克分子比为:衣康酸:脱水剂=1:0.95～1.0；在45～55℃条件下搅拌反应0.5～6h；或在75～85℃反应2.5～6h。其脱水剂可以从顺丁烯二酸酐或醋酸酐中选择；其催化剂可以从醋酸锌，醋酸钾或醋酸钠中选择。本方法取得的效果是：获得了一种可以应用于工业化的衣康酸酐生产方法，成品熔点67～69℃，含量≥98%[1]。

应用

衣康酸酐是一种重要的衣康酸衍生物和精细化工原料，由于其分子中含有碳—碳不饱和双键以及酐基等活性官能团，从而成为高分子材料生产的重要聚合单体，广泛用于生产合成树脂、合成纤维、离子交换树脂、表面活性剂、锅炉除垢剂、润滑添加剂、粘合剂、无毒包装材料、除草剂和杀虫剂等的原料或助剂。还可用于合成金属粘接促进剂、合成树脂改进剂、酯化剂、抗变色剂。

1）合成表面活性剂。以长链脂肪醇和衣康酸酐为原料，通过单酯化反应合成了十二醇衣康酸钠(C12)，异构十三醇衣康酸钠(C13-iso)和十六醇衣康酸钠(C16)三种反应性表面活性剂。反应条件为：n(长链脂肪醇)：n(衣康酸酐)=1：1，温度为70℃，反应时间为8 h。在该条件下各产物的产率均在90%以上。通过红外光谱(FT-IR)，核磁共振氢谱(1H NMR)和元素分析对产物进行了表征，并对产物的乳化力，表面活性和胶束化热力学性质进行了研究。结果表明：制得的三种反应性表面活性剂均具有较好的表面活性[2]。

2）用于合成接枝聚乳酸共聚物。衣康酸酐接枝聚乳酸共聚物，通过熔融自由基接枝反应将衣康酸酐接枝到聚乳酸的分子链上，由以下重量百分比的原料制成：90%～99%聚乳酸，0.5%～8%衣康酸酐以及0.1%～5%引发剂。合成得到的衣康酸酐接枝聚乳酸共聚物，适合用作偶联剂。特别是在聚乳酸复合材料和聚乳酸共混物中，衣康酸酐接枝聚乳酸共聚物作为聚酯基复合材料的界面偶联剂，大大增强界面处的粘附力，显著提高复合材料的力学性能，具有广阔的应用前景[3]。

3）衣康酸酐改性胶原，再通过紫外光照射制备光固化水凝胶。相关实验验证：随着衣康酸基团取代度增加，成胶时间延长，凝胶的孔径变小，而凝胶的流变性和溶胀性先增加后减小，此外，凝胶的抑菌性与取代度呈正相关。合成的水凝胶具有一定的抑菌性，有较高的溶胀性和机械强度还具备一定的抗菌性，可用于开发伤口敷料[4]。

4）医药行业。氟罗布芬是一类抗炎药，用衣康酸酐经异构化，还原，环合得到甲基丁二酸酐，与由2,4-二氟苯胺经Gomberg-Bachmann-Hey反应得到的2,4-二氟联苯进行付-克反应，可制得COX/5-LO双重抑制剂氟罗布芬[5]。