2-氨基-3-碘-6-氯吡啶的化学性质

2-氨基-3-碘-6-氯吡啶，英文名为6-chloro-3-iodopyridin-2-amine，是一种吡啶类衍生物，具有显著的碱性。作为多取代吡啶的衍生物，2-氨基-3-碘-6-氯吡啶具有多个反应位点，其中包括两个卤素原子和一个活泼的氨基单元，这些反应位点给该物质提供了很大的化学反应灵活性和多样性，使得它成为合成有机化合物的重要中间体。有相关专利报道该物质可用于蛋白裂解酵素抑制剂的制备。

化学性质

从化学转化的角度来看，含有碘原子的2-氨基-3-碘-6-氯吡啶可参与过渡金属催化的各种交叉偶联反应，这些交叉偶联反应提供了一种有效的方法来构建芳基化、烷基化和炔基化的衍生物。通过引入不同的偶联试剂可以在吡啶分子上引入具有不同化学性质或功能的基团，这为有机合成领域中的分子设计和构建提供了广阔的可能性。吡啶二号位的氨基单元具有一定的亲核性，其可与较为活泼的烯丙基溴以及苄溴类化合物发生亲核取代反应得到相应的N烯丙基化的产物。

溴化反应

图1 2-氨基-3-碘-6-氯吡啶的溴化反应

在一个干燥的反应烧瓶中，在 0 °C下将N-溴代丁二酰亚胺（2.10 克，11.81 毫摩尔）缓慢加入2-氨基-3-碘-6-氯吡啶（2 克，7.87 毫摩尔）在干燥二氯甲烷（50 毫升）中的搅拌溶液中。然后将所得的反应混合物恢复至室温，并且继续将混合物在室温下搅拌反应12 小时。反应结束后向反应混合物中缓慢地加入饱和 Na2S2O3 溶液（50 mL）。分离各层并用 CH2Cl2 洗涤水层数次。用盐水洗涤合并的有机层，合并的有机层在 Na2SO4 上进行干燥处理，过滤以除去干燥剂并在旋转蒸发仪上浓缩有机层。所得的残余物通过硅胶柱层析法（环己烷/EtOAc = 3:1）进行分离纯化即可得到目标产物分子5-溴-6-氯-3-碘吡啶-2-胺。[1]

参考文献

[1] Gadre, Shubhankar ; et al Organic Letters (2018), 20(21), 6961-6964