1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-2-甲醛的化学性质

1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-2-甲醛，英文名为1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine-2-carboxaldehyde，具有显著的碱性和较高的化学反应活性。1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-2-甲醛是一种有机合成中间体，其可借助2号位醛基单元的高化学反应活性参与多种有机功能分子的结构修饰与合成。例如有相关文献报道该物质可用于肽酰基精氨酸脱亚氨酶的合成。

化学性质

1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-2-甲醛具有较高的化学反应活性，其化学稳定性相对较差，一般需要将其进行密封保存在低温环境中以防其结构中的醛基单元被氧化。1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-2-甲醛分子中的吡咯单元具有亲核性，因此它可以在碱的存在下与烷基卤化合物发生亲核取代反应生成烷基化的吡咯衍生物。通常利用该类反应以引入不同的烷基基团到吡咯环中从而实现结构的多样性和目标分子化合物在性质和功能上的改变。例如可以使用碘乙烷或烯丙基溴等烷基卤化合物来进行这种取代反应产生相应的吡咯烷基化合物。此外，该物质结构中的醛基单元可与胺类化合物发生缩合反应得到相应的亚胺衍生物。

图1 1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-2-甲醛的缩合反应

在一个干燥的反应器中向1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-2-甲醛（159 毫克）和无水硫酸钠（400 毫克）在干燥的乙醚（5 毫升）的混合物中缓慢地加入正丁胺（59 毫克）。所得的反应混合物在室温下剧烈搅拌反应 4 小时。反应结束后将反应混合物直接通过过滤除去反应体系中不溶性固体。所得的滤液在真空下进行浓缩以除去溶剂即可得到目标产物分子。[1]

化学应用

1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-2-甲醛是一种重要的有机合成中间体，其2号位醛基单元具有高化学反应活性，可用于多种有机功能分子的结构修饰与合成。它在药物合成、生物医学研究和有机化学研究中具有广泛的应用潜力。

参考文献

[1] Gutierrez, Sara; et al Chemistry - A European Journal (2015), 21(51), 18758-18763