5-甲氧基-1H-吲唑-3-甲醛的性质与应用

5-甲氧基-1H-吲唑-3-甲醛，英文名为5-Methoxy-1H-indazole-3-carboxyaldehyde，是一种吲唑类化合物，具有一定的碱性。5-甲氧基-1H-吲唑-3-甲醛可用作有机合成试剂，其吲唑环上的氮原子可在碱性条件下和碘甲烷发生亲核取代反应生成甲基保护的吲唑衍生物。有相关文献报道该物质可用于吲唑类抗癌活性有机分子的结构修饰与合成过程中。[1]

化学性质

除了吲唑环上氮原子的亲核反应活性之外，5-甲氧基-1H-吲唑-3-甲醛结构中的醛基单元也是一个高化学反应活性的基团，其可与胺类化合物发生缩合反应得到相应的亚胺衍生物。此外，该缩合反应过程可与氢化反应相结合，一步实现醛基单元的还原胺化反应。

图1 5-甲氧基-1H-吲唑-3-甲醛的甲基化反应

在一个干燥的反应烧瓶中向5-甲氧基-1H-吲唑-3-甲醛（18 克，102 毫摩尔）在 CH 3 CN（100 毫升）中的溶液里缓慢地加入碳酸钾（28.2 克，204.4 毫摩尔），所得的反应混合物在室温下搅拌反应 30 分钟。然后向混合物中加入碘甲烷（32 mL，112 mmol），并在室温下搅拌 2 小时。反应完成后，直接将反应混合物在减压下进行浓缩以蒸发溶剂。然后向反应混合物中加入水，水层用乙酸乙酯萃取 3 次。将合并的有机层在无水硫酸钠上进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩。最后以乙酸乙酯-正己烷（3:7）为洗脱剂，通过柱层析纯化残留物即可得到目标化合物5-甲氧基-1-甲基-1H-吲唑-3-甲醛。[1]

应用

5-甲氧基-1H-吲唑-3-甲醛的分子结构包括一个吲唑环（包含杂环氮原子）和一个醛基（CHO官能团）。这两个结构单元都可以进行多种化学反应，使其成为合成其他有机分子的有力工具。该物质主要用作有机化学中间体，结合其结构中的醛基单元的高化学转化性质，其可用于吲唑类抗癌活性分子的合成。

参考文献

[1] Sandeep Reddy, G.; Russian Journal of General Chemistry (2018), 88(11), 2394-2399