2-甲基苯并噻唑的一种合成方法

基本信息

2-甲基苯并噻唑，英文名称:2-methylbenzothiazole，CAS:120-75-2，分子式:C₈H₇NS，分子量:149.2129，密度：1.2±0.1 g/cm³，沸点：238.0±9.0°C at 760mmHg，熔点11-14°C(lit.)，为浅黄色结晶或液体。有吡啶臭，溶于乙醇和盐酸，不溶于水。与碘化铋钾反应生成红色或橙红色沉淀，与锑生成黄色沉淀。   

背景技术

2-取代的苯并噻唑类化合物是一类含有一个氮原子和一个硫原子的苯并杂环化合物，这些化合物是很多药物的结构单元。2-甲基苯并噻唑是一含氮、硫的稠杂环化合物，具有广泛的用途。由于具有良好的生物活性，其作为重要的母体和先导骨架被广泛应用于农药、医药等药物创新中。在工业中，其还可用作橡胶硫化促进剂、塑料染色剂等。因此，对其的合成与结构修饰便引起了人们的广泛关注。

苯并噻唑类化合物的传统合成方法主要是通过缩合邻氨基苯酚/苯硫酚与醛，酸，酰胺，酰基氯化物，腈，酯或硫代苯甲酰苯胺的环化作用而得。近年，在传统合成路线的基础上，相继出现了一系列的以路易斯酸和过渡金属络合物等为催化剂的苯并噁唑类和苯并噻唑类化合物的新合成路线。也使用替代催化剂对上述反应进行改进，通过改进催化剂制备2-甲基苯并噻唑是一个很好的案例。

合成方法

向10mL三颈圆瓶中加入邻氨基硫酚(0.6g，5.5毫摩尔，1当量)，咪唑盐酸(0.28g，2.75毫摩尔，0.5当量)和N，N-二甲基乙酰胺5mL。将所得溶液温热至160℃并在此温度下搅拌反应，TLC点板检测，当反应完全时，加入25mL水，并将所得混合物用25mL乙酸乙酯萃取两次。将合并的有机层依次用H₂O(50mL)洗涤，然后用盐水(50mL)洗涤，然后用无水Na₂SO₄干燥，过滤并减压浓缩。残余物通过硅胶柱色谱纯化，用石油醚和乙酸乙酯或用石油醚/乙酸乙酯重结晶，得到目标产物2-甲基苯并噻唑。

参考文献

[1]重庆医科大学. 一种2-取代的苯并噁唑和2-取代的苯并噻唑及其衍生物的合成方法:CN201811441458.5[P]. 2019-01-25.