2-苯基吡啶的制备

背景及概述

含氮杂环化合物广泛存在于众多的活性天然产物和人工合成的药物分子结构中，而2-苯基吡啶类化合物的产量远远大于其他含氮类杂环化合物。2-苯基吡啶良好的生物活性以及结构易于修饰的特点，使其在医药、金属有机催化材料、染料敏化太阳能电池以及电致发光材料、光致发光材料等众多领域显示出巨大的应用潜力。2-苯基吡啶是许多药物和生物活性分子的重要组成部分，在有机合成及药物化学等领域有着重要的应用，具有广阔的市场前景。

制备

有文献报道将吡啶和溴代苯反应得到2-苯基吡啶[1]。本文以吡啶-2-甲酸和苯为原料，在碱及自由基引发剂的存在下，在温和的条件下合成2-苯基吡啶。该方法具有步骤简单，原料易得，反应条件温和等优点。

图1 2-苯基吡啶的合成反应式

实验操作：

方法一、

在一单口烧瓶中，加入 0. 0512 g (0. 5 mmol) 吡啶-2-甲酸，0. 5499 g (5. 0 mmol) 苯以及催化剂0. 0022 g (0. 0067 mmol)，硝酸银0. 2126 g (1. 25mmol)，碳酸钾3 0. 0750 g (0. 5 mmol)，DMF3 mL。在恒温为 140 ℃中加热搅拌反应 24 h (图 2)，反应结束后，冷却至室温，用 3 mL 饱和食盐水和适量的饱和碳酸钠中和反应。再用30 mL 乙酸乙酯萃取反应物，反复萃取 3 次，合并萃取液，加入无水硫酸钠干燥滤液，静置 4 h。抽滤，旋转，所得产物混合物用薄层层析法分离，乙酸乙酯为展开剂，得目标产物2-苯基吡啶，分离产率 57%。

方法二、

在空气中称取了 Pd2(dba)3，苯硼酸，相转移催化剂和碱，转移到装有磁力搅拌器的 Schlenk 反应器中，抽出空气 20 min ，置换氮气 3 次，加入 2-溴吡啶和 3 m L 蒸馏水 ，剧烈搅拌，加热至 110 ℃ ，在氮气保护下反应若干小时，然后将反应液冷却至室温，转移至分液漏斗，用乙酸乙酯萃取，再用水洗涤。将溶液分层，水层用乙酸乙酯萃取，合并有机层并用饱和食盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥，过滤，将滤液旋转蒸发除去溶剂得到粗产品。粗产品经硅胶柱色谱分离提纯，得到2-苯基吡啶。

参考文献

[1] Title/Abstract Full Text View citing articles Show Details Umemoto, Teruo; Tomizawa, Ginjiro; Hachisuka, Hitoharu; Kitano, Masakatsu Journal of Fluorine Chemistry, 1996 , vol. 77, # 2 p. 161 - 168