3-氰基溴苄的理化性质

3-氰基苄基溴，英文名为3-Cyanobenzyl bromide，常温常压下为白色至米白色固体，可溶于常见的有机溶剂。3-氰基苄基溴属于苄溴类衍生物，结构中含有氰基和溴原子，具有十分优异的化学转化性质，可用作有机合成中间体应用于有机配体的结构修饰与合成，在有机化学基础研究中应用广泛。

理化性质

3-氰基苄基溴结构中溴原子处于苄位，具有较强的离去性质，可与多种亲核试剂包括醇类化合物，胺类化合物发生亲核取代反应，得到相应的醚类或者胺类衍生物。苯环上的氰基单元可以在路易斯酸作用下和氨基醇类化合物发生缩合反应，得到相应的噁唑啉单元。

图1 3-氰基苄基溴的亲核取代反应

将吲哚酯衍生物( 15.0 g、85.1 mmol)溶于DMF (120 mL)中，然后在10 °C于氮气保护下，分3次加入氢化钠(3.75 g, 60 %矿物油, 93.7 mmol, 1.1 equiv)，所得的反应混合物搅拌反应5 min。浆液在搅拌130 min后逐渐变为均相溶液，然后以不超过15 °C的速度往反应混合物中加入4-氟溴苄( 0.60 g、2.89 mmol)。将所得混合物升温至室温，在室温下搅拌2.5 h。反应结束后将混合物小心倒入水中(120 mL)，然后用乙酸乙酯(3×30 mL)萃取反应体系三次。合并的有机提取物并用水洗(2×30 mL)，分离出有机层并将其在无水硫酸钠上进行干燥，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在减压下进行浓缩得到粘稠的黄色固体粗品。粗品经硅胶柱层析法(正己烷:乙酸乙酯2 : 1)进行分离纯化即可得到目标产物分子，其为白色固体(21.3 g, 收率88%)。[1]

应用

通过溴原子和氰基单元的化学转化反应，3-氰基苄基溴可以在有机合成中用作起始材料，用于有机配体的结构修饰。它可以提供连接其他功能团的反应位点，并引入不同的官能团，从而改变化合物的性质和用途。这种化学转化反应在药物化学、材料科学和有机合成等领域具有重要的应用价值。

参考文献

[1] Plewe, Michael B.; et al Journal of Medicinal Chemistry (2009), 52(22), 7211-7219.