4,5-二氯-2-正辛基-3-异噻唑啉酮的制备方法

背景技术

4 ,5-二氯-2-正辛基-3-异噻唑啉酮是Rohm&Haas公司的一种高效低毒的广谱杀菌剂，少量添加4 ,5-二氯-2-正辛基-3-异噻唑啉酮能有效杀灭大部分细菌和霉菌。4 ,5-二氯- 2-正辛基-3-异噻唑啉酮还可以广泛应用于食品、化妆品、涂料及水处理中。

关于4 ,5-二氯-2-正辛基-3-异噻唑啉酮的合成方法，目前国内宁波工程学院王贤丰等使用了催化剂AP，由丙烯酸甲酯等原料合成了杀菌剂4 ,5-二氯-2-正辛基-3-异噻唑啉酮的中间体。该反应过程引入了不少杂质，影响了产品的纯度。美国专利US3849430A报道了使用了氯气或磺酰氯作为环化试剂得到杀菌剂4 ,5-二氯-2-正辛基-3-异噻唑啉酮。但氯气易污染周边环境及伤害操作人员，磺酰氯分解的二氧化硫也不易淬灭干净，不是理想的环化试剂。所以说，目前4 ,5-二氯-2-正辛基-3-异噻唑啉酮的合成制备方法仍有待进一步改善。

合成方法

1、在500mL圆底烧瓶中加入200mL水和1mL盐酸，在10℃下缓慢加入47.66g二硫代二丙酸二甲酯和51.70g正辛胺，并在此温度下搅拌反应6h。离心分出固体，并用50mL水和20mL甲醇洗涤，干燥12h后得到白色粉末3 ,3'-二硫代二辛基丙酰胺78.76g，收率91％。 

2、在带有尾气吸收装置的圆底烧瓶中加入200mL正己烷，然后加入上述中间体3 ,3'-二硫代二辛基丙酰胺，在10℃下缓慢滴入100g三氯氧磷，待滴加完毕且气体不再冒出后，撤去冰浴，升温至20℃继续反应2h。反应完毕后将反应器降温至5℃，缓慢滴入5％的碳酸氢钠溶液至中性，分出水层后干燥脱除溶剂并用甲醇重结晶，最终得到白色固体，即为4 ,5-二氯-2-正辛基-3-异噻唑啉酮，固体重92 .50g，收率90％，熔点40-42℃。

参考文献

[1]广州合成材料研究院有限公司. 一种4,5-二氯-2-正辛基-3-异噻唑啉酮的制备方法:CN202010360977.X[P]. 2021-11-02.