2,6-二氯-3-氨基吡啶的理化性质
发布日期:2023/9/5 9:17:30
2,6-二氯-3-氨基吡啶,英文名为2,6-Dichloropyridin-3-amine,常温常压下为白色至浅黄色固体,具有显著的碱性。2,6-二氯-3-氨基吡啶属于吡啶类衍生物,具有吡啶化合物的通用化学性质,常用作有机合成与医药化学中间体,可用于吡啶类药物分子和有机配体的结构修饰。
性质
2,6-二氯-3-氨基吡啶对氧化剂和酸性物质较为敏感,其结构中的氨基和吡啶单元都容易在氧化剂的氧化作用下转变为相应的氮氧化物。受吡啶环缺电子性质的影响,其结构中的氯原子可被常见的亲核试剂进攻得到相应的脱氯官能团化的产物。
图1 2,6-二氯-3-氨基吡啶的化学转化
在一个干燥的反应烧瓶中,将无水碳酸钠(15.2g , 144mmol)、2,6-二氯吡啶-3-胺( 55.2 mmol)和硫光气(5.50 mL, 71.8 mmol)溶解于在100 mL无水二氯甲烷中。所得的反应混合物在密封的状态下剧烈搅拌反应2天。反应结束后,小心地排除反应体系中产生的气体,然后通过过滤反应混合物以除去反应体系中不溶性沉淀固体,并用二氯甲烷洗涤反应液。所得的滤液在减压下进行浓缩即可得到目标产物分子。[1]
应用
作为有机合成和医药化学中间体,2,6-二氯-3-氨基吡啶可用于合成吡啶类药物分子和有机配体。通过对其结构进行修饰和功能化,可以改变其物化性质和生物活性,从而获得新的化合物。这些化合物在药物领域可能具有多种生物活性,如抗菌、抗病毒、抗肿瘤等,因此对于药物发现和开发具有重要意义。2,6-二氯-3-氨基吡啶还可作为有机配体的结构修饰中间体。通过引入不同的取代基或官能团,可以改变配体的空间结构和电子性质,从而调节其与金属离子或其他配体的相互作用,进而影响其在催化反应或配位化学中的性能。
参考文献
[1] Cee, Victor J.; et al ACS Medicinal Chemistry Letters (2011), 2(2), 107-112.
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