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樱黄素的应用和制备

发布日期:2020/1/15 8:42:37

背景及概述[1]

樱黄素(Prunetin)为5,4′-二羟基-7-甲氧基异黄酮,别名洋李婷、李属异黄酮,5,4′-二羟基-7-甲氧基异黄酮,熔点236-238℃ (甲醇),分子式C16H12O5,分子量284.26,樱黄素为李属异黄酮物质,具有抗炎、降血脂作用,同时还具有植物雌激素样作用。从植物中提取樱黄素工艺,很少有披露,多属研究型工艺或低含量提取物。如以昌都锦鸡儿为原料,采用95%乙醇浸泡提取,得到浸膏经硅胶柱反复分离得到包括樱黄素在内的15个化合物。还有以红车轴草为原料50%乙醇回流提取,提取液浓缩后乙酸乙酯萃取,再经硅胶柱和凝胶柱反复分离,得到包括樱黄素在内的8个化合物。现有制备樱黄素工艺,生产过程有大量的硅胶废 物产生,操作繁琐,重现性差。因此提供一种制备高纯度的樱黄素是必要的,可以更好地研究樱黄素的药理作用。

应用 [1-3]

樱黄素(Prunetin)广泛存在于玫瑰花、降香叶、槐叶等植物中,具有抗过敏、抗炎、抗肿瘤和保护心脑血管等多方面生物活性。如有研究开发了一种含红车轴草素和/或樱黄素的药物组合物,通过体内广泛分布的选择性雌激素受体调节剂作用,具有预防和治疗心血管系统和骨质疏松等作用。还用于制备治疗癌症和药物先导化合物的药物。可以通过口服、鼻吸入、直肠或胃肠外、局部用药的方式施用于需要这种治疗的患者,每日给药剂量为1mg-4mg/kg,可以一次或多次施用。制剂多样如固体制剂、液体制剂、霜剂、软膏剂、贴剂、喷雾剂、皮下植入剂等。尤其在肠道部位作用的缓释片剂、包衣片剂等。

制备[1,3]

方法1:一种樱黄素的制备方法,采用高速逆流色谱法,可以快速高效得 到高纯度樱黄素。采用如下技术方案:

1)以昌都锦鸡儿为原料,粉碎,5-8倍量低碳醇超声提取,提取液减压浓缩,浓缩液加入适量水分散,加入聚酰胺树脂吸附,水、乙醇梯度洗脱,收集目标成分,减压浓缩后用乙 酸乙酯萃取,萃取液减压浓缩,得浓缩液;

2)将氯仿、甲醇、酸性水溶液在分液漏斗中充分混合,静置分层后,取上相做固定相,充满逆流色谱仪柱,开转主机,泵入下相做流动相,平衡后,由进样阀注进浓缩液根据检 测器图谱,收集组分,回收试剂,干燥即得高纯度樱黄素。

方法2:以金雀异黄酮为原料,经碘甲烷甲基化合成樱黄素。优化条件为:N,N-二甲基甲酰胺溶剂、n(金雀异黄酮)∶n(碘甲烷)∶n(碳酸钾)=1.0∶4.0∶0.5、反应8 h、乙腈为重结晶溶剂,收率81.0%。放大后以85.1%的收率制得145.0 g 产品。

实验步骤为:

1)小试实验:取2.7 g (10.0 mmol) 金雀异黄酮于250 mL 圆底烧瓶中,加入0.7 g(5.0 mmol)无水碳酸钾,100mL N,N-二甲基甲酰胺(DMF),搅拌下滴加5.7 g(40.0 mmol)碘甲烷,密封,于40 kHz 超声波下,50℃反应,TLC 监测反应进程[展开剂v(乙酸乙酯)∶v(石油醚)=1∶3]。反应结束后,冷却,过滤,滤液加入100 mL DMF 稀释后慢慢倒入500 mL 冷水中,搅拌使固体析出完全,过滤得黄白色块状固体。固体于40℃真空干燥4 h,用乙腈重结晶,干燥后得2.3 g 黄白色固体粉末樱黄素,收率81.0%。

2)放大实验:取162.0 g (0.6 mol)金雀异黄酮于5 L 圆底烧瓶中,加入42.0 g (0.3 mol)无水碳酸钾,2.5 LDMF,搅拌下滴加342.0 g(2.4 mol)碘甲烷,密封,于40 kHz 超声波下,50℃反应,TLC 监测反应进程[展开剂v(乙酸乙酯)∶v(石油醚)=1∶3]。反应结束后,冷却,过滤,滤液加入2.5 L DMF 稀释后慢慢倒入7.5 L 冷水中,搅拌使固体析出完全,过滤得黄白色块状固体。固体于40℃真空干燥4 h,用乙腈重结晶,干燥后得145.0 g 黄白色固体粉末樱黄素,收率85.1%。m.p.241~243℃。1H NMR (DMSO),δ: 3.85 (s,3H,CH3),6.373 (d,1H,J =2.4 Hz,Ar-H),6.598(d,1H,J=2.4 Hz,Ar-H); 6.835 (d,2H,J=8.4Hz,Ar-H),7.387 (d,2H,J=8.4 Hz,Ar-H),8.357 (s,1H,OH),9.597 (s,1H,OH),12.933(s,1H,=CH)。

主要参考资料

[1] CN201110151676.7 一种高纯度樱黄素的制备方法

[2] CN200910206250.X 一种含樱黄素的药物组合物及其在医药上的应用

[3] 金雀异黄酮甲基化合成樱黄素的工艺研究

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