S-联萘酚磷酸酯的相应说明

发布日期:2023/9/4 9:35:40

概述

S-联萘酚磷酸酯是一种溶于甲醇、乙醇，微溶于水的化工产品，其分子式为C₂₀H₁₃O₄P，分子量为348.29，外观上表现为白色粉末。

S-联萘酚磷酸酯.jpg

应用

医药领域

S-联萘酚磷酸酯是一种新型的药物分子片段，近年来在医药工业中引起了广泛关注。它具有多个创新的应用和潜在前景，对于改善人类健康和延长寿命具有重要意义。

首先，S-联萘酚磷酸酯在肿瘤治疗方面展现出巨大潜力。研究发现，它能够靶向肿瘤细胞，并通过抑制肿瘤细胞的增殖和诱导细胞凋亡来抑制肿瘤生长。

此外，它还可以增强放射疗法和化学疗法的疗效，并减少其对正常细胞的毒性。这使得其成为一种有希望的抗癌药物。其次，该物质在神经系统疾病治疗方面也有重要的应用价值。研究显示，S-联萘酚磷酸酯能够通过调节神经传递物质的释放和神经元的保护作用来改善神经系统疾病的症状。

S-联萘酚磷酸酯还具有抗氧化和抗炎作用，可以减轻神经炎症反应，从而对治疗神经系统疾病具有潜在的益处。此外，S-联萘酚磷酸酯还在心脑血管系统疾病治疗方面表现出了一定的前景。它可以通过抗血小板凝聚、抗血栓形成和扩张血管等多种机制来改善心脑血管系统的功能。

最新研究表明，S-联萘酚磷酸酯可能还具有抗炎和免疫调节作用，能减轻炎症反应和自身免疫性疾病的症状。这使得其在治疗自身免疫性疾病如类风湿性关节炎和系统性红斑狼疮等方面有着广阔的前景。

化学领域

S-联萘酚磷酸酯在异构体选择性的mannich反应中，用作手性bronsted酸催化剂。手性bronsted酸在不对称催化中的广泛应用，使得手性阴离子成为不对称催化研究中的热点。在手性阴离子参与的不对称催化反应中，离子对催化剂与非手性底物结合形成手性离子对中间体，阴离子的手性诱导产物手性中心的形成，这类催化剂被称为手性伴侣阴离子催化剂，手性伴侣阴离子效应已经成为不对称催化剂设计的新策略。在已报道的手性伴侣阴离子导向催化剂中，绝大多数手性阴离子是基于联萘酚骨架的手性磷酸酯，该类手性磷酸酯因具有较好的手性诱导效应，适用反应类型多，受到化学家的青睐，其中S-联萘酚磷酸酯因结构简单，成本低应用最为广泛[1]。

S-联萘酚磷酸酯和相应的金属盐可以配位合成性质不一的金属有机化合物[2]，其中部分化合物可以用于催化剂在某些有机合成反应中使用，例如以联萘酚磷酸酯和铜盐为催化剂在制备一种氟代化合物中就具有一定应用。其特征在于：以芳烯丙醇化合物为原料，以联萘酚磷酸酯和铜盐为催化剂，与氟化剂反应得到氟代化合物。催化剂中的联萘酚磷酸酯相对于现有技术中的其它配体，结构更加简单，获取途径更容易，既可以直接购买,，也可以自己合成，而铜盐也相对廉价且更加环保，将两种简单易得且经济环保的物质联合使用，出人预料的发现其在催化烯丙醇化合物制备氟代产物的反应中具有很高的应用价值[3]。

S-联萘酚磷酸酯联合光敏剂共同作用可用于合成手性四氢异喹啉衍生物[4]。

合成

萘酚与三氯化磷反应可以生成萘酚磷酸酯，该反应涉及到磷酸酯的生成和失去氯离子的过程。具体来说，三氯化磷在萘酚存在下失去一个氯离子，形成中间体。该中间体与萘酚反应生成磷酸二乙酯，同时释放出氯化氢。接着，萘酚磷酸酯与氯化亚锡反应生成联萘酚磷酸酯。该反应涉及到亚锡的还原和瓶颈步骤的生成等步骤。具体来说，氯化亚锡在碱性条件下被还原为亚锡离子（Sn2+），然后与磷酸二乙酯发生酯交换反应，生成中间体。此时，存在一个瓶颈步骤，即中间体经过进一步酸解得到产物联萘酚磷酸酯。这个步骤的速度比较慢，因此反应需要加温加压。