2,3-二溴丙酸乙酯的合成方法

发布日期:2023/9/1 16:35:53

2,3-二溴丙酸乙酯，英文名为Ethyl 2,3-dibromopropionate，常温常压下为浅黄色透明液体，不溶于水。2,3-二溴丙酸乙酯属于卤代酯类衍生物，是一种常用的有机合成中间体和医药化学原料，借助其结构中溴原子的离去性质和酯基单元的亲电性，该物质可用于多种高度官能团化的丙烷类衍生物的制备。

理化性质

2,3-二溴丙酸乙酯具有十分丰富的化学转化性质，其结构中的溴原子可以在亲核试剂的进攻下发生脱溴官能团化反应。需要说明的是，二级溴原子的反应活性受位阻的影响相对于末端一级溴原子的反应活性较低，所以在适当的反应条件下可以实现对末端溴原子的选择性官能团化和脱溴反应而保留另一个溴原子的完整性，这种选择性反应是有机合成中常用的策略，可以用来控制反应的位置和产物的选择性。

合成方法

2,3-二溴丙酸乙酯的合成路线

图1 2,3-二溴丙酸乙酯的合成路线

在回流条件下，将液溴(0.51 mL, 10.0 mmol)缓慢地滴加到丙烯酸乙酯( 1.0 g , 10.0 mmol)的丙酮溶液(10 mL)中。将所得的反应混合物在回流状态下搅拌反应30分钟，然后将反应混合液冷却至室温，用10 %硫代硫酸钠水溶液淬灭反应混合物。用Na2SO4干燥混合物，对混合液进行过滤除去干燥剂并将所得的滤液在减压下进行浓缩即可得到目标产物乙基2,3-二溴丙酸乙酯。[1]

应用

由于多样的反应性和官能团转化能力，2,3-二溴丙酸乙酯在有机合成和医药化学领域中具有重要的应用。它可以作为起始物质用于合成多种有机化合物，从简单的官能团化转化到复杂的多步反应序列，为合成药物和其他有机化合物提供了丰富的化学建筑和多样性。2,3-二溴丙酸乙酯的化学性质主要来自其中的两个溴原子和酯基单元，溴原子具有较高的离去性，容易通过亲核取代反应被其他原子或基团替代，从而实现官能团的转化。酯基单元具有亲电性，使得该物质易于与亲核试剂发生反应形成新的化学键。