N-丁基咪唑的合成方法

N-丁基咪唑，英文名为1-Butylimidazole，常温常压下为无色透明液体，不溶于水但是可溶于氯仿和醇类有机溶剂。N-丁基咪唑属于咪唑类衍生物，可由咪唑和卤代丁烷通过亲核取代反应制备得到，可用作有机合成中间体主要用于基础有机化学研究。

合成方法

N-丁基咪唑可通过咪唑和溴代丁烷在碱性条件下发生亲核取代反应制备得到。

图1 N-丁基咪唑的合成路线

在惰性气氛下将咪唑( 20g , 2 93 . 0mmol)溶于干燥的四氢呋喃(200 mL)中，然后缓慢地往反应混合物中加入氢化钠(60 %矿物油, 7.05 g, 293.0 mmol, 1.0 eq)。反应体系在室温下搅拌反应直到气体停止析出，然后将反应混合物在室温下搅拌反应1小时。将溴代丁烷(40.3 g, 31.6 mL, 1.0 eq)溶于干燥的四氢呋喃中，然后将其滴加到咪唑酸钠混合体系中。所得的反应混合物在加热至回流并将其保持在回流状态下搅拌反应16 h。反应结束后将反应混合物冷却至室温，过滤除去反应体系中的不溶盐，所得的滤液在真空下进行浓缩以蒸发溶剂，所得的剩余物在减压下进行蒸馏提纯即可得到目标产物分子。[1]

应用

作为一种烷基化的咪唑衍生物，N-丁基咪唑具有比简单咪唑单元更为稳定的化学性质。N-丁基咪唑常被用于咪唑类季铵盐相转移催化剂的制备，相转移催化剂是一类在有机相（通常是有机溶剂）和水相之间传递反应物的催化剂。N-丁基咪唑可以作为季铵盐的阳离子，与一些带有反应官能团的阴离子形成季铵盐。这种季铵盐相转移催化剂可在有机相中促进多种有机转化反应，如亲核取代、酯化、醚化等。

图2 N-丁基咪唑的化学转化

在一个干燥的反应烧瓶中，向13.51 g甲基丙烯酸-2-溴乙酯和8.69 g N-丁基咪唑中加入少量阻聚剂2，6-二叔丁基-4-甲基苯酚，然后将所得的反应混合物在40度下搅拌反应24小时，反应结束后直接将反应混合物冷却至室温即可得到目标产物分子咪唑盐。[2]

参考文献

[1] Clarke, Coby J.; et al ACS Sustainable Chemistry & Engineering (2021), 9(18), 6224-6234.

[2] Chen, Hong; et al Macromolecules (Washington, DC, United States) (2009), 42(13), 4809-4816.