4-氯-2-氰基吡啶的性质与应用

4-氯-2-氰基吡啶，英文名为4-chloropyridine-2-carbonitrile，常温常压下为浅黄色固体，具有显著的碱性。4-氯-2-氰基吡啶属于吡啶类衍生物，常用作有机合成与医药化学中间体，多用于生物活性分子和有机配体的结构修饰与合成，在主要用于基础有机化学研究过程中。

化学性质

4-氯-2-氰基吡啶结构中的氰基单元具有丰富的化学转化性质，其可与氨基醇类化合物在氯化锌的作用下发生环化缩合反应得到相应的噁唑啉类衍生物，所得的产物既含有吡啶单元又含有噁唑啉单元，具有双齿配位能力，可与过渡金属协同作用催化多种有机转化反应。吡啶环上的氯原子受氰基和吡啶单元的吸电子性质影响，可与强亲核试剂发生亲核取代反应，可用于多种高度官能团化的吡啶类衍生物的制备过程中。

图1 4-氯-2-氰基吡啶的缩合反应

向4-氯-2-氰基吡啶(20.0 g, 121 mmol)的甲醇溶液(240 mL)中加入甲醇钠(0.655 g、12.1 mmol)，所得的反应混合物在氩气气氛下于室温搅拌2 h。然后往反应混合物中加入乙二胺(40.0 mL, 597 mmol)，所得的反应混合液在50 ℃下剧烈搅拌反应20 h。反应结束后将反应混完冷却至室温，然后直接将其直接在真空下进行浓缩。所得的残渣用水和二氯甲烷的混合液进行萃取，分离出有机层并将其用无水MgSO4进行干燥处理、过滤除去干燥剂将所得的滤液在真空下进行浓缩即可得浅棕色固体，即为目标产物分子。[1]

应用

4-氯-2-氰基吡啶常用作有机合成和医药化学中的中间体，它在生物活性分子和有机配体的结构修饰与合成中发挥重要作用，能够引入氯和氰基等官能团。在有机合成中，4-氯-2-氰基吡啶可以参与多种化学反应，如取代反应、还原、加成反应等。这些反应有助于通过控制反应条件和选择适当的试剂，合成出具有特定结构和活性的目标分子。

参考文献

[1] Calderwood, Emily F.; et al United States Patent, Patent Number：WO2007067444.