2-氟-4-溴硝基苯的化学性质

2-氟-4-溴硝基苯，英文名为2-Fluoro-4-bromonitrobenzene，常温常压下为浅黄色固体，不溶于水。2-氟-4-溴硝基苯属于硝基苯类衍生物，具有丰富的化学转化活性，其苯环上的硝基基团可在还原剂的作用下发生还原反应得到相应的苯胺类衍生物，常用于农药分子的结构修饰与合成。

化学性质

2-氟-4-溴硝基苯化学性质稳定性，一般情况下不会分解变质，正常保存在室温环境下即可。该化合物具有丰富的化学转化活性，其苯环上的溴原子可以在金属催化的条件下发生多种交叉偶联反应，但是需要说明硝基基团在有机化学反应中可能产生不利影响，这是因为硝基基团在反应条件下可能会发生一些副反应，甚至影响金属催化剂的活性。

图1 2-氟-4-溴硝基苯参与的亲核取代反应

将氢化钠(60 %分散在矿物油中, 82 mg, 2.05 mmol)加入到N-苄基甲胺(198 mg , 1.64 mmol)的四氢呋喃(7 mL)溶液中，所得的反应混合物在0 °C下搅拌反应5分钟。然后在0 °C下往反应混合物中加入2-氟-4-溴硝基苯(300 mg, 1.36 mmol)。将所得的反应混合物在室温下继续搅拌6小时。反应结束后将粗反应混合物加到水中，然后用二氯甲烷进行萃取。分离出有机层并将其用无水Na2SO4进行干燥，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩。所得的残留物经硅胶柱层析法分离纯化即可得到目标产物。[1]

应用

2-氟-4-溴硝基苯分子结构中包含氟、溴和硝基基团，在化学转化活性方面具有丰富的特点，尤其是其中的硝基基团可以在还原剂的作用下发生还原反应，从而生成相应的苯胺类衍生物。在药物研发中，通过对硝基苯类化合物进行还原反应，可以合成出具有不同活性和选择性的苯胺类衍生物。

参考文献

[1] Lee, Sumi; et al European Journal of Medicinal Chemistry (2022), 237, 114380.