2-甲基-3-羟基苯甲酸的化学性质

2-甲基-3-羟基苯甲酸，英文名为3-Hydroxy-2-methylbenzoic acid，常温常压下为黄色固体，结构中含有一个酚羟基和一个羧基单元，具有显著的酸性。2-甲基-3-羟基苯甲酸属于苯甲酸类衍生物，可在酸性催化剂作用下和醇类化合物进行酯化反应得到相应的苯甲酸酯衍生物，主要用作有机合成和医药化学中间体。

化学性质

2-甲基-3-羟基苯甲酸由于含有羧基和酚羟基官能团，分子具有一定的极性，这种极性可加强分子在溶液中的相互作用、溶解性和其他性质的变化。酸性的羧基和酚羟基官能团可以与其他分子中的亲电性官能团形成氢键，从而影响分子间的相互作用和溶液中的聚集状态。该物质的化学性质稳定性，可溶于乙酸乙酯，二甲基亚砜。该物质结构中的羧基和酚羟基单元都可以在碱的作用下进行酸碱中和反应，得到相应的具有强亲核性的氧负离子，这些氧负离子具有较强的亲核性，进而可以和一系列亲电试剂发生取代反应得到酯或者醚的衍生物。这种酯化反应在有机合成中非常常见，可以用于构建复杂分子结构和引入不同的官能团。苯甲酸酯衍生物在药物化学、材料科学等领域具有广泛的应用。[1]

化学转化

图1 2-甲基-3-羟基苯甲酸的还原反应

在一个干燥的反应烧瓶中，将2-甲基-3-羟基苯甲酸( 44.4 g , 285 mmol)溶于干燥的四氢呋喃(200 mL)中，将上述反应混合物加入到1M硼烷的四氢呋喃(800 mL)中，所得的反应混合在0 ℃下继续搅拌反应若干个小时。通过点板监测反应进度，反应结束后向所得的反应液中加入甲醇(200 mL)以淬灭反应混合物。直接将反应混合物在在真空中进行蒸发，所得的残余物即为目标产物3-羟甲基-邻甲酚，反应无需进一步的分离纯化即可投入下一步使用。[1]

参考文献

[1] Lopez-Tapia, Francisco Javier; et al European Patent Organization, Patent Number:EP1013639.