N-BOC-O-苄基-L-丝氨酸的用途与合成

概述

N-苄氧羰基-O-叔丁基-L-丝氨酸，英文名称 Z-Ser(tBu)-OH，该物质的化学式为C₁₅H₂₁NO₅，分子量为295.34。相关物理数据为：密度1.2±0.1 g/cm³，熔点148 °C，沸点266.0±30.0 °C at 760 mmHg，比旋光度[α]20D+20°(0.5-2.0 mg/ml，乙酸)。白色或近白色固体粉末，不溶于水和石油醚，溶于乙酸乙酯、乙酸和乙醇。

用途

1.用于多肽合成，用作氨基酸保护单体。

2.N-苄氧羰基-O-叔丁基-L-丝氨酸已被商业化用作能量补充剂。它们影响合成代谢激素的分泌、运动期间的燃料供应、压力相关任务期间的精神表现,并防止运动引起的肌肉损伤。它们被认为是有益的能生膳食物质[1]。

3.用于电化学手型传感器研究。手性是自然界和生物体的基本属性。自然界和生物体内的许多反应都是手性识别过程，对映体的不同构型在生物体内往往呈现截然不同的药理活性、代谢过程、代谢速率及毒理作用。因此，手性识别具有重要的理论和实际研究意义。在分析化学领域，手性识别研究的前沿方向和热点是建立快速，精确，灵敏的分析方法。电分析方法因具有高灵敏度，仪器简单，快速等特点而得到迅速的发展。通过交联作用固载，将材料的信号放大功能与相应酶特异性识别相结合，放大电化学响应信号，构建高灵敏的无试剂型手性酶传感器。该方法不仅操作简单，而且大大提高了手性分析的手性识别能力以及手性检测的灵敏度[2]。

4.合成其他氨基酸衍生物。以N-BOC-O-苄基-L-丝氨酸和N-叔丁氧羰基-4-羟基-L-脯氨酸为原料，经由羟基保护，二环己基碳二亚胺(DCC)缩合，脱保护基等步骤合成4-羟基-L-脯-L-丝二肽[3]。

合成

方法一：

以叔戊醇钠代替NaH和Na/NH₃作为碱处理N-BOC-L-丝氨酸后，再与苄溴在温和条件下反应制得了N-BOC-O-苄基-L-丝氨酸，产率为53%，反应过程中不产生氢气。因此，该方法更安全，适合工业化生产[4]。

方法二：

将O-苄基-L-丝氨酸悬浮于二氧六环溶液中，与叔丁氧羰基叠氮进行酰化反应得粗产品，在pH为9-10的条件下用乙酸乙酯抽提，再经重结晶精制而得N-BOC-O-苄基-L-丝氨酸。                               

参考文献

[1]. Luckose F, et al. Effects of amino acid derivatives on physical, mental, and physiological activities. Crit Rev Food Sci Nutr. 2015;55(13):1793-1144.

[2]黄意涵.氨基酸及其衍生物电化学手性传感器研究[D].西南大学,2014.

[3]赵湘萌,王文智,张丽娟,等.N-(4-羟基-L-脯氨酰基)-L-丝氨酸的合成[J].精细化工中间体, 2012(2):2.

[4]陶卫国.N-叔丁氧羰基-O-苄基-L-丝氨酸合成方法的改进[J].西华师范大学学报：自然科学版, 2009, 30(2):3.