2-氯苯并咪唑的理化性质

2-氯苯并咪唑，英文名为2-Chlorobenzimidazole，常温常压下为黄褐色结晶固体，不溶于水。2-氯苯并咪唑属于苯并咪唑类化合物，具有一定的碱性和吸湿性，可用于药物分子和有机小分子抑制剂的合成。此外，该物质还可用于生物材料的探针或标记物的合成。

性质

2-氯苯并咪唑结构中的咪唑环单元具有一定的亲核性，可与常见的烷基卤化合物发生亲核取代反应。亲核取代反应是一种常见的有机反应类型，其中亲核试剂如咪唑环进攻烷基卤化物中的卤素离子可实现咪唑氮原子的官能团化，最为常见的官能团转化反应是烷基化，酰基化等。

图1 2-氯苯并咪唑的烷基化反应

向一个干燥的10 L反应釜中加入2.5 L四氢呋喃、180 g 2-氯苯并咪唑(1.18 mol)和325 mL的3，4-二氢-2H-吡喃(6.56 mol, 3 equiv)，所得的反应混合物在氩气保护下搅拌反应若干个小时。加热反应釜(混合物的温度, 40 °C)并往反应混合物中加入6.3 g对甲苯磺酸(0.033 mol, 0.028 equiv)。所得的反应混合物在49-52 °C下加热搅拌反应2.5 h。反应结束后将反应混合物冷却至12 °C，然后往上述反应混合物中加入7.65 g甲醇钠(0.142 mol, 0.12 equiv)，所得的反应混合物在室温下搅拌反应15 min。往反应混合物中加入5 L正庚烷，然后将整个混合物在硅藻土上过滤除去反应体系中不溶性固体。所得的滤液在减压下进行浓缩即可得到目标产物分子。[1]

应用

2-氯苯并咪唑是一种生物化学试剂，其可作为生物材料进行生命科学相关研究。该物质可以通过其特定的化学反应活性与生物分子发生反应，引入特定的官能团或修饰基团。这为生命科学研究提供了一种方法来调控生物分子的性质和功能，例如改变蛋白质的亲水性、稳定性或荷电性等。

参考文献

[1] Carry, Jean-Christophe; et al Journal of Medicinal Chemistry (2015), 58(1), 362-375.