4-溴-1,2-亚甲二氧基苯的化学应用

4-溴-1,2-亚甲二氧基苯，英文名为4-Bromo-1,2-(methylenedioxy)benzene，常温常压下为黄色液体。4-溴-1,2-亚甲二氧基苯属于溴苯类化合物，具有优异的化学转化性质，常用作有机合成中间体多用于有机功能分子的结构修饰。此外，该物质在基础有机化学方法学研究中常用于考察新反应的底物兼容性。

性质

4-溴-1,2-亚甲二氧基苯可溶于常见的有机溶剂例如乙酸乙酯，二氯甲烷以及氯仿，但是其不溶于水。该物质结构中含有一个缩醛单元和一个溴原子，具有优异的化学转化性质，其结构中的溴原子可以在过渡金属催化作用下发生Suzuki偶联反应以及硼化反应等。需要说明的是虽然缩醛单元一般情况下都不太稳定，但是该化合物结构中缩醛单元具有相对较高的稳定性，在溴原子在进行官能团化反应时能较好的兼容下来。

图1 4-溴-1,2-亚甲二氧基苯的偶联反应

将4-溴-1,2-亚甲二氧基苯（10.00克）溶解于干燥的四氢呋喃（1M）中，然后将Boc-吡咯硼酸（1.2当量）加入溶液中，再加入Na2CO3（2当量）水溶液。在恒定的氮气流下往上述反应混合物中加入Pd(PPh3)2Cl2（1 mol%），剧烈搅拌反应混合物。在回流条件下加热混合物4-5小时，反应结束后将反应混合物冷至室温并用水稀释混合物。用CH2Cl2提取混合物三次。将有机层用无水Na2SO4进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在减压下进行浓缩蒸发。向残留物中加入新鲜制备的NaOMe溶液，将反应混合物静置过夜然后用水稀释反应混合物。用CH2Cl2（3次，每次100毫升）提取反应混合物，将有机层用无水Na2SO4进行干燥处理，滤液在真空下进行浓缩即可得到偶联及脱保护的目标产物分子。[1]

应用

由于含有溴原子和甲氧基基团，4-溴-1,2-亚甲二氧基苯可以参与多样化的化学反应。它作为中间体在有机合成中用于构建复杂的化合物结构，特别是用于有机功能分子的结构修饰。通过对其进行取代、还原、酰化等反应，可以引入不同的官能团，从而获得多样的化合物。这种转化使得它在有机合成中具有广泛的应用潜力。

参考文献

[1] Curreli, Francesca; et al ChemMedChem (2018), 13(21), 2332-2348.