1,1-环丙烷二甲醇的化学性质

1,1-环丙烷二甲醇，常温常压下为无色透明液体，在水中有一定的溶解性。1,1-环丙烷二甲醇是一种二醇类化合物，其结构中的三元环具有较大的环张力，容易在酸性或者碱性条件下发生开环官能团化反应，可用作有机合成与医药化学中间体，在药物分子和有机小分子抑制剂的合成中有较好的应用。

化学性质

1,1-环丙烷二甲醇是一种脂肪醇类化合物，具有较为丰富的化学转化性质，由于环丙烷二甲醇分子中含有两个羟基（OH官能团）分别位于1,3位，它们可以和醛酮类化合物发生缩合反应，形成相应的氧杂环状化合物。这种缩合反应通常是羟基与醛或酮中的碳上的羰基发生反应，形成环状结构。结构中的两个羟基单元可以同时进行转化反应，也可以在适当的反应条件下进行选择性的转化反应。此外，环丙基单元可容易在过渡金属催化作用下发生开环官能团化反应。

化学转化

图1 1,1-环丙烷二甲醇的选择性保护反应

在一个干燥的反应烧瓶中，将1,1-环丙烷二甲醇(5.44 g)溶解于四氢呋喃390 mL)中，然后将其转移至冰浴环境下，往反应混合物中加入NaH(60%，53.2 mmol)。然后将所得的反应悬浮液在室温下搅拌反应1小时。反应结束后再往反应混合物中缓慢地滴加叔丁基二苯甲酰氯(13.6 mL; 53.2 mmol)，滴加时间持续为40分钟。将所得的反应混合物在室温下搅拌反应16小时，用饱和的NH4Cl水溶液(200 mL)稀释反应混合物。用乙酸乙酯(3×80 mL)萃取反应混合物三次。分离出有机层并将其在无水Na2SO4上进行干燥，对合并的有机层进行过滤以除去干燥剂，然后将所得的滤液在真空下进行浓缩。所得的残余物通过硅胶柱层析法(庚烷-乙酸乙酯)进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

参考文献

[1] Surivet, Jean-Philippe; et al Journal of Medicinal Chemistry (2020), 63(1), 66-87.