4-氯-4'-氟苯丁酮的理化性质

4-氯-4'-氟苯丁酮，英文名为4-Chloro-4'-fluorobutyrophenone，常温常压下为浅黄色透明液体。4-氯-4'-氟苯丁酮属于苯丁酮类化合物，常用作有机合成与医药化学中间体，可作为其他氟代苯丁酮类衍生物的合成前体化合物，主要应用于医药化学和基础化学研究领域。

理化性质

4-氯-4'-氟苯丁酮结构中含有一个烷基氯单元，其苯环上含有一个氟原子，具有良好的化学稳定性。该物质所参与的化学反应主要集中于其结构中的羰基单元和烷基链上的氯原子上，由于该化合物中含有羰基（C=O）官能团，这个羰基结构可以与胺类化合物发生缩合反应，生成相应的亚胺类化合物。这种缩合反应可能是通过羰基碳上的碳-氮键形成。烷基链上的氯原子容易在强亲核试剂的进攻下发生亲核取代反应。在亲核取代反应中，强亲核试剂中的亲核物质（通常是带有负电荷的离子或具有孤对电子的分子）进攻烷基链上的氯原子形成相应的脱氯衍生化产物分子。

化学转化

4-氯-4'-氟苯丁酮可用作合成其他氟代苯丁酮类化合物的起始原料，通过对其进行亲核取代、缩合等反应，可以引入不同的官能团，构建多样化的化合物结构。

图1 4-氯-4'-氟苯丁酮参与的亲核取代反应

在一个干燥的50毫升反应烧瓶中，将氟哌啶醇(0.08 mL, 0.5 mmol)加入到4-氯苯基哌嗪(1.0 mmol)、NaI(4.4 mg, 0.3 mmol)和NaHCO3 (84 mg, 1.0 mmol)的乙腈溶液( 3.5 m L )中。然后将所得的反应混合物加热至回流状态下搅拌反应22小时。反应结束后将反应混合物冷却至室温然后将其在减压下进行蒸发，向所得的残余物中加入饱和NaHCO3水溶液和二氯甲烷。分离出有机层并将其在无水Na2SO4上干燥，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩。最后采用硅胶柱色谱法(正己烷/乙酸乙酯1:1)对残留物进行分离纯化即可得到目标产物。[1]

参考文献

[1] Skultety, Marika; et al Journal of Medicinal Chemistry (2010), 53(19), 7219-7228.