2-溴-5-羟基苯甲醛的化学转化

2-溴-5-羟基苯甲醛，英文名为2-Bromo-5-hydroxybenzaldehyde，常温常压下为白色至灰白色固体，具有较好的化学转化性质。2-溴-5-羟基苯甲醛属于苯甲醛类衍生物，常用作有机合成基础试剂和医药化学中间体，多用于原料药物分子和有机小分子抑制剂的合成，例如它可用于抗炎药和前列腺癌细胞生长抑制剂的生产过程中。

性质

2-溴-5-羟基苯甲醛不溶于水但是可溶于常见的有机溶剂例如氯仿，乙酸乙酯等。2-溴-5-羟基苯甲醛是一个化学性质丰富的化合物，其结构中的醛基、溴原子和酚羟基赋予了它多样化的反应性。结合这三个官能团的化学转化活性，它可以用于合成1,2,5-三官能团化的苯环类衍生物。其结构中的醛基单元具有良好的亲电性，可与常见的格式试剂发生亲核加成反应，也可以和Wittig试剂进行烯基化反应。苯环上的溴原子可以在过渡金属催化作用下进行多种交叉偶联反应，得到相应的烷基化或者芳基化的衍生物。而酚羟基则可以在碱性条件下和烷基卤代物进行相应的取代反应得到醚类衍生物。

化学转化

作为一个多官能团化合物，2-溴-5-羟基苯甲醛可以用作合成其他复杂有机化合物的中间体。通过对其官能团的选择性反应，可以引入不同的取代基团，从而构建目标分子的结构。

图1 2-溴-5-羟基苯甲醛的保护反应

将叔丁基二甲基氯硅烷(36.6 mmol, 5.52 g)和咪唑(73.2 mmol, 4.98 g)加入到2-溴-5-羟基苯甲醛(30.0 mmol , 6.03 g)的50 mL DMF溶液中。将反应混合物在室温下搅拌反应4小时，反应结束后向反应混合物中加入NH4Cl的饱和水溶液。将各层分离并用EtOAc萃取水层2次。合并所有的有机层并用无水Mgso4进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩。残余物经硅胶柱色谱法分离纯化即可得到目标产物分子2-溴丙烷-5-(叔丁基二甲基硅氧基)苯甲醛。[1]

参考文献

[1] Yavari, Keihann; et al Angewandte Chemie, International Edition (2012), 51(27), 6748-6752.