L-苏氨酸甲酯盐酸盐的制备及应用

背景及概述

L-苏氨酸甲酯盐酸盐是有机合成的重要中间体，为含有酯基和氨基的双官能团化合物，易聚合，因其稳定性差，易自身缩合而难以分离和提纯。L-苏氨酸甲酯盐酸盐虽具有较强的吸水性，但稳定性较高，干燥后可保存备用，非常方便，是近年来一个新的研究热点。

应用

由于L-苏氨酸甲酯盐酸盐特殊的理化性质，广泛应用于化工，医药、食品等许多领域。氨基酸酯的另一用途是通过酯化反应来保护氨基酸中的羧基，这在氨基酸和肽化学中极其重要。羧基被保护以后，可以起到如下两个作用：①在接肽反应中，可防止当反应羧基用某些方法活化时，不需要反应的羧基也会被活化而带来的副反应；②能使氨基组分的氨基不能同羧基形成内盐而完全游离出来，从而便于同羧基组分反应形成肽键。

制备

氨基酸不同于一般的脂肪酸，它同时连有氨基和羧基，属两性化合物，难溶于有机溶剂。因此对L-苏氨酸甲酯盐酸盐酯化反应条件的选择、选择性的提高以及如何更有效地进行产物的分离提纯等，都有更严格的要求。这也使普通酯化催化剂的应用受到了限制，从最初的质子酸催化到路易斯酸催化，相转移催化、固体酸催化、分子筛催化、离子交换树脂催化等，人们一直在不断地寻找使氨基酸快速方便酯化的方法和条件[1]。

图1 L-苏氨酸甲酯盐酸盐合成反应式

实验操作

在1000 mL三口圆底烧瓶中，依次加入L-苏氨酸45 g(0.38 mol)，无水甲醇(400mL)，冰盐浴冷却，缓慢通入干燥的氯化氢气体(自制：采用浓硫酸、浓盐酸、氯化钠制备，经浓硫酸干燥)，约4 h后固体完全消失，加热至回流反应3 h后，再次冷却，继续通入干燥氯化氢气体至饱和(称重至质量不变即为饱和)，室温反应约3 d，TLC显示反应完全后，减压蒸尽溶剂，得L-苏氨酸甲酯盐酸盐68.5g。

参考文献

[1] Mignani; Mouysset; Le Roy; Stella Synthetic Communications, 2000 , vol. 30, # 20 p. 3685 - 3691