9,9-二甲基-2-溴芴参与的Suzuki偶联反应

9,9-二甲基-2-溴芴，英文名为2-Bromo-9,9-dimethylfluorene，常温常压下为白色结晶固体，可溶于甲苯。9,9-二甲基-2-溴芴属于芳香卤代物，具有较强的光致发光性质，常用作有机合成中间体和光电材料分子的合成原料，在大共轭体系有机发光分子的构建中有着较好的应用。

性质

9,9-二甲基-2-溴芴属于芳基卤化物，在受到光的激发后，其能够发出明亮的荧光，这种光致发光性质使其成为重要的发光材料。在光电材料领域，该物质可以作为合成其他高性能光电材料的原料。这些材料通常应用于光电子器件、有机发光二极管（OLED）等领域。该化合物的化学转化反应主要依赖于其结构中的溴原子，由于溴原子是一种良好的离去基团，其在一定反应条件下可以被取代从而实现分子结构的改变，特别是在过渡金属催化的条件下，9,9-二甲基-2-溴芴可以与有机硼酸酯或金属有机试剂发生交叉偶联反应，生成烷基化或芳基化的目标产物。

Suzuki偶联

图1 9,9-二甲基-2-溴芴参与的偶联反应

向Pd(OAc)2 ( 4.5 mg, 2×10-2 mmol)和膦配体(4×10-2 mmol)的混合液中加入5.0 mL的甲苯，将其在室温下搅拌反应以配制成催化剂储备液( 2 × 10-3 mmol [Pd]/0.5 mL甲苯)。将9,9-二甲基-2-溴芴(273.2 mg , 1.0 mmol)、( 9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸 (315.8 mg, 1.1 mmol)、K3PO4·3H2O ( 532.6 mg , 2.0 mmol)依次加入到装有磁力搅拌棒的施伦克管中。将反应体系用氮气进行置换，往反应体系中加入甲苯(2.5 mL)，EtOH(3 mL)和上述的钯催化剂储备0.5 mL。将所得的反应混合物在120 °C于氮气保护下搅拌反应36 h，反应结束后将反应混合物冷却至室温，然后将其在减压下进行浓缩以除去挥发性物质。所得的粗品经硅胶(正己烷/二氯甲烷, 5 : 1)柱色谱法分离纯化即可得到目标产物。[1]

参考文献

[1] Zhang, Zi-Yang; et al Chemistry-A European Journal (2020), 26(22), 5037-5050.