(1S,2R)-2-氨基-1,2-二苯基乙醇的研究现状

概述

(1S,2R)-2-氨基-1,2-二苯基乙醇分子式是C₁₄H₁₅NO，分子量是213.28，英文名称(1S,2R)-2-Amino-1,2-diphenylethanol，CAS号23364-44-5，白色结晶状粉末，相关物性数据：熔点142-144ºC，沸点374.31 ℃，密度1.149 g/cm³。从安全性方面分类属于刺激性化合物，对眼睛、呼吸道和皮肤有刺激作用。

用途

1）用于有机化合物合成及其催化性质研究。以(1S,2R)-2-氨基-1,2-二苯基乙醇为原料合成衍生物手性配体，继而合成后续化合物用于不对称催化反应的研究，如去氢氨基酸的氢化，醛的乙基锌加成，酮的还原，活泼亚甲基化合物的烷基化，醛的硅腈化和瑞福马斯基反应等[1]。

2）手性吲哚啉类衍生物作为众多具有生物活性的天然产物和新型药物的特征结构片段，越来越引起人们的关注和重视。天然产物(-)-angustureine在抗菌和治疗脊柱神经方面疾病的潜在药理和生理活性，也不断激发着科研工作者的兴趣。尽管有很多科学工作者对它们的合成已作出了很多工作，但探究一种新的，简捷高效的不对称合成方法在生物化学和医药方面仍然有很大的应用价值。 以(1S,2R)-2-氨基-1,2-二苯基乙醇为起始原料，根据文献以较高收率合成Williams中间体，再以该中间体为手性控制试剂，经过亲核取代、脱保护、再保护和分子内偶联反应得到高选择性的(R)-吲哚啉-2-甲酸甲酯。通过对合成中化合物苯环上的修饰，对底物进行了拓展，并得到了较好的结果。 以合成出的(R)-吲哚啉-2-甲酸甲酯为原料，通过对其还原,格氏反应，并脱除 N原子上的保护基。随后在该五元环基础上发生扩环反应得到六元环骨架，通过脱卤反应，并对 N原子甲基化得到天然产物(-)-angustureine[2]。

3）作为催化反应底物，催化计量和化学计量的(1S,2R)-2-氨基-1,2-二苯基乙醇衍生的手性氨基醇配体应用于催化不对称Reformatsky反应[4]。

合成

以Raney Ni作为催化剂，将安息香肟催化氢化合成1，2-二苯基-2-氨基乙醇，考察了温度，压力对反应的影响。最终得到收率较高赤式和苏式非对映体混合物。经分步结晶，分别得到纯度较高的赤式和苏式非对映体[4]。

参考文献

[1]蒋耀忠,宓爱巧,胡文浩,等.(1R,2S)或(1S,2R)-1,2-二苯基-2-氨基乙醇衍生物手性配体的合成及其用于不对称催化反应[J].分子催化, 1997(6).

[2]丁群山.吲哚啉衍生物的不对称合成及在天然产物(-)-Angustureine合成中的应用[D].郑州大学.

[4]宓爱巧,王朝阳,张晓梅,等.不对称Reformatsky反应的研究[J].化学学报, 1998, 56(7):10.

[4]弓建红,陶京朝,杨云.药物中间体1,2-二苯基-2-氨基乙醇的合成方法的研究(英文)[C]//2006第六届中国药学会学术年会.0.