1,4-二(溴甲基)苯的性质与应用

1,4-二(溴甲基)苯，英文名为1,4-Bis(bromomethyl)benzene，常温常压下为白色至淡黄色晶体粉末，在水中有一定的溶解性。1,4-二(溴甲基)苯属于苄溴类化合物，其是一种常用的有机合成与医药化学中间体，多用于羟基或者氨基的保护反应，主要应用于基础化学研究和药物分子合成。

性质

1,4-二(溴甲基)苯具有较高的化学反应活性，其结构中含有两个苄溴单元，可与多种亲核试剂例如醇类化合物，胺类化合物以及硫醇类物质发生亲核取代反应，得到相应的脱溴官能团化反应。此外，通过调节反应条件和反应物的投料比，可以实现1,4-二(溴甲基)苯的一个苄溴反应的选择性转化，即只有一个苄溴基团发生反应，或者将两个苄溴基团都转化。这种选择性转化对于有机合成中的精细控制和目标产物的合成具有重要意义。

图1 1,4-二(溴甲基)苯参与的取代反应

在一个干燥的反应烧瓶中，将1 mmol的1,4-二(溴甲基)苯加入到5 mL的DMSO中，然后往所得的反应混合物中加入0.5 M NaN3溶液。将所得的混合物在室温下搅拌反应18小时，反应结束后往反应混合物中加入水以淬灭反应混合物。用二氯甲烷萃取反应混合物，然后将有机相用水洗涤五次以除去DMSO。在无水MgSO4上干燥有机相，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空中进行浓缩以除去有机溶剂。粗品通过硅胶柱色谱(环己烷:乙酸乙酯4 : 1)法对进行分离纯化即可得到叠氮化的目标产物分子。[1]

应用

1,4-二(溴甲基)苯可以与醇类化合物、胺类化合物以及硫醇类化合物等亲核试剂发生亲核取代反应。在这些反应中，苄溴基团会被亲核试剂取代，形成相应的脱溴产物，从而引入新的官能团，用于制备具有特定化学性质的化合物。该物质在有机合成中的多样性应用使其成为合成功能性材料的重要前体。例如它可以参与合成光电材料、荧光探针、配位化合物等，用于材料科学和化学领域的研究和应用。

参考文献

[1] Sander, Fabian; et al Small (2014), 10(2), 349-359.