3,3-二乙氧基丙酸乙酯的应用

理化性质

3,3-二乙氧基丙酸乙酯的分子式为C₉H₁₈O₄，分子量为190.2368，英文名称Ethyl 3,3-Diethoxypropionate，存在状态为无色透明液体，沸点 92-93°C13 mm Hg(lit.)，密度 0.978 g/mL at 25 °C(lit.)，折射率 n20/D 1.411(lit.)，微溶于氯仿和甲醇，密封储存于阴凉干燥处。

应用

1）3,3-二乙氧基丙酸乙酯参与抗病毒药物的合成。化合物2-氯-6-三氟甲基喹啉(2-Chloro-6-trifluoromethylquinoline)是一种组胺H_3受体拮抗剂合成中的重要中间体，它不仅参与调节脑内组胺的释放、合成与代谢，还能调节其它多种神经递质的释放与代谢。它与中枢神经系统的诸多神经行为功能有密切关系。因此组胺H_3受体拮抗刺的新药开发有望用于临床治疗精神行为紊乱型疾病如老年性痴呆、帕金森氏综合征等。以3,，3-二乙氧基丙酸乙酯为原料，经过水解，氯化，取代缩合，成环，氯代，最终得到所需要的中间体[1]。

2）作为合成原料制备多种复杂有机物。例如，以3，3-二乙氧基丙酸乙酯和苯胺为原料，生成中间体3-(苯基亚氨基)丙酸乙酯，再经热环化或微波促进环化两步反应制备4-(1H)-喹诺酮，并以此方法合成了7个溴代或甲氧基取代的4-(1H)-喹诺酮衍生物[2]。或者在无水对甲基苯磺酸作用下，3-苄氧基-4-甲氧基苯胺与3，3-二乙氧基丙酸乙酯进行缩合反应，得到3-(3苄氧基4甲氧基苯基)亚胺基丙酸乙酯，不需分离纯化，直接加入高沸点非质子性溶剂进行环合反应，得到7-苄氧基-6-甲氧基-4-羟基喹啉。整个过程操作简，省去了中间步骤的分离纯化环节，反应条件温和，收率高，对反应设备要求低且易于工业化生产[3]。

3）用于合成香豆素及其衍生物等化合物，例如与酚在磷酸存在下缩合，得到香豆素；与2,4-二羟基苯甲醚缩合得到莨菪亭(7-羟基-6-甲氧基香豆素)，与2,5-二羟基苯甲醚缩合得到异莨菪亭(6-羟基-7-甲氧基香豆素)。

参考文献

[1]扈占坤.拉米夫定及组胺H3受体拮抗剂的合成[D].山东大学,2008.DOI:10.7666/d.y1351016.

[2]马梦林,黄剑彪,王玉良,等.4-(1H)-喹诺酮及甲氧基和溴代衍生物的合成研究[J].有机化学, 2013, 033(002):378-382.

[3]张洋,吴建一,周盛梅,等.7-苄氧基-6-甲氧基-4-羟基喹啉的制备方法:CN201710232494.X[P].CN106946774A.