3-甲基-4-氨基吡啶的酯化反应

3-甲基-4-氨基吡啶，英文名为4-Amino-3-picoline，常温常压下为固体。3-甲基-4-氨基吡啶属于吡啶类衍生物，常通过在苯或者石油醚中重结晶进行提纯，主要用作有机合成与农药化学中间体，其可通过多种化学反应合成功能化吡啶类衍生物，在基础化学研究中有着较好的应用。

性质

3-甲基-4-氨基吡啶在常见的有机溶剂如乙醇、二甲基甲酰胺(DMF)和二氯甲烷等中具有一定的溶解性，其结构中含有一个吡啶单元，一个氨基和甲基结构，具有显著的碱性和较强的亲核性。3-甲基-4-氨基吡啶的氨基基团使其成为一种较强的亲核试剂，可以参与亲核取代反应、亲核加成反应等。它可以与酰氯、卤代烃等电子亲电试剂反应，生成新的化学键。需要说明的是该物质对氧化剂较为敏感，直接和氧化剂接触容易氧化剂氧化成氮氧化物而变质，在处理或存储该物质时，应当避免与氧化剂直接接触，以防止其被氧化剂氧化而变质。

酯化反应

图1 3-甲基-4-氨基吡啶的酯化反应

在一个干燥的反应烧瓶中，将Boc2O ( 2.4 mL, 11 mmol)加入到3-甲基-4-氨基吡啶和DMAP (12.2 mg , 0.10 mmol)的四氢呋喃(7.0 mL)溶液中。然后将所得的反应混合物在室温下搅拌反应4小时。反应结束后直接将反应混合物在减压下进行浓缩除去反应溶剂四氢呋喃。通过硅胶柱层析法(乙酸乙酯/己烷= 1/3到1/1)对残留物进行纯化，即可得到氨基被酯基保护的目标产物。[1]

应用

在有机化学反应中，3-甲基-4-氨基吡啶可以用作催化剂促进化学反应的进行。例如，它们可用作金属配合物的配体，参与催化氧化反应、羰基化反应、氢化反应等。3-甲基-4-氨基吡啶在药物合成中也有广泛的应用，它们可以用于合成各种药物分子的关键中间体，例如抗生素、抗癌药物、抗病毒药物等。

参考文献

[1] Makida, Yusuke; et al Angewandte Chemie, International Edition (2016), 55(39), 11859-11862.