反式肉桂醛的化学转化

反式肉桂醛，英文名为cinnamaldehyde，常温常压下为透明黄色液体，带有一种肉桂气味和一种甜的味道。反式肉桂醛属于不饱和醛类化合物，在空气中易被氧化成肉桂酸，具有较低的化学稳定性，一般要求保存在低温环境中。该物质可与烷基异氰化物，乙炔二羧酸二烷基酯发生化学反应以合成高度官能团化的呋喃环。

化学性质

反式肉桂醛是一种不饱和醛类化合物，具有高度的化学反应活性。它的化学结构中包含了不饱和的双键，这使得它可以进行多种加成反应，包括1,4-加成反应和1,2-加成反应。在1,4-加成反应中，该化合物可以与亲核试剂如格氏试剂（格式试剂）发生反应。这种反应会在该物质的双键上加成一个亲核试剂，形成一个稳定的加合物。这样的反应通常遵循Michael加成的机理，产生1,4-加合产物。该化合物还可以发生1,2-加成反应，也称为亲核加成反应。这种反应通常是通过亲核试剂的攻击反式肉桂醛的醛基碳原子来实现的。通过这种反应，可以制备各种苯乙烯类衍生物。

化学转化

图1 反式肉桂醛的缩合反应

往一个干燥的反应器中加入4 Å分子筛，然后加入肉桂醛和正丁胺，最后加入苯作为反应溶剂。将所得的反应混合物加热至70度使之回流，将其保持在回流状态下搅拌反应6小时。反应结束后将反应混合物通过硅胶短垫过滤并用甲醇作为洗脱剂进行洗涤。所得的滤液在真空条件下进行浓缩以蒸发有机溶剂。所得的残余物通过快速柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

应用

有相关研究表明，反式肉桂醛可用于合成反式肉桂醛-β-环糊精复合物，该复合物是一种可食用的抗菌涂层，它可延长鲜切水果的保质期，这种复合物对沙门氏菌和立氏菌的最低抑菌浓度分别为10-20 mg/mL。

参考文献

[1] Louka, Anastasia; et al European Journal of Organic Chemistry (2020), 2020(23), 3508-3514.