3,4-二甲基苯甲醛的制备

性质介绍

3, 4-二甲基苯甲醛 (3, 4-dimethylbenzaldehyde, 简称3, 4-DBAL)化学式C₉H₁₀O，分子量为134.1751，无色或淡黄色透明液体, 带有杏仁味。沸点225.29 ℃，不溶于水，密度与水接近，为1.004 g/cm³，3,4-二甲基苯甲醛可视为苯环上1号位上的H原子被醛基取代，3号位和4号位上的H原子被甲基取代而成的。

制备方法

3, 4-二甲基苯甲醛的合成反应最早始于1897年Gattermann Koch[1]对芳环上引入甲酰基的研究。有关3,4-二甲基苯甲醛的合成方法主要有: ①以 1，2，4-三甲苯为原料的间接电氧化法； ②以邻二甲苯为原料，以 HF-BF₃为催化剂或以 AlCl₃为主催化剂的合成方法，在催化剂的催化作用下苯环上甲基的脱落和重排使得异构体众多[2]，该法可选择的催化剂多样，具体的实验步骤也略有不同。以下为两种合成方法的详细介绍：

以邻二甲苯，CO，HCl为原料，以1，2-二氯乙烷为溶剂，Lewis酸为催化剂进行甲酰化反应的比较理想的合成方法和工艺流程，取物料配比为m(邻二甲苯)：m(AlCl₃)：m(Cu₂Cl₂):m(二氯乙烷)=1：1.25：0.15：2，反应时间控制在8h左右，反应温度在0～5℃，反应的单程转化率达到70%～80%，3,4-二甲基苯甲醛的含量≥98.5%[3]。

又或者，在四口瓶中，加入称量好的邻二甲苯和1，2-二氯乙烷，开动搅拌器，在盐水锅内加入冰盐水，将反应瓶内的物料预先冷却至-10～0℃，然后依次加入Lewis酸盐复合催化剂，控制操作温度在-10～0℃，然后在CO气氛下，滴加浓硫酸，当反应的转化率达到70%以上，反应中止，关闭CO和HCl通气阀门，继续搅拌，然后将上述反应物倒入已配制好的冰盐水烧瓶中，搅拌后，放置于分液漏斗中，萃取，摇匀，静置分层，分去下层酸水，上层油状物放入精馏瓶中，开动真空泵，然后进行减压精馏，收集馏份，得最终产品。本法具有反应条件温和，催化剂活性高，催化性能专一，产品选择性高，过程“清洁"且易分离等优点[4]。

用途

3,4-二甲基苯甲醛广泛应用于医药、农药、香料、饮料、食品等精细化学品的合成，尤其是用于合成聚丙烯成核透明剂，是新一代的无毒塑料助剂，广泛用于食品包装材料[5]。

注意事项

3,4-二甲基苯甲醛对眼睛、呼吸系统和皮肤有刺激性。应避免接触皮肤和眼睛，接触时穿合适的防护服和手套，如与眼睛有接触，请立即用大量水冲洗及求医。

参考文献

[1]唐晓飞,冯柏成,赵立军.3,4-二甲基苯甲醛的常压法合成及表征[J].应用化工, 2013, 42(12):3.

[2]CO羰基化合成3,4-二甲基苯甲醛的反应机理研究[J].广东化工, 2006.

[3]张跃,刘建武,严生虎,等.甲酰化法制备3,4-二甲基苯甲醛[J].江苏工业学院学报, 2007, 19(1):5-8.

[4]吴雨龙,王为国,陈金芳,等.3,4-二甲基苯甲醛的合成研究进展[J].广东化工, 2005, 32(6):2.

[5]张 跃,刘 宇,严生虎,等.一种高纯度3,4-二甲基苯甲醛的制备方法.2006.