苯磺酰胺的应用

苯磺酰胺，英文名为Benzenesulfonamide，常温常压下为白色或者灰白色结晶粉末，具有较大的极性且对氧化剂较为敏感。苯磺酰胺可视为酰胺类衍生物，其可由苯磺酰氯氨化而得，可用作有机合成与医药化学中间体，在制药行业和基础化学研究中也有较好的应用。此外，有相关研究表明该物质具有一定的生物活性，可用作碳酸酐酶的抑制剂。

理化性质

苯磺酰胺具有较好的化学稳定性，一般情况下不容易分解变质。苯磺酰胺难溶于水，但是可溶于乙醇、乙醚。该物质结构中的磺酰胺单元具有一定的化学转化性质，可以进行多种氨基结构的化学反应和转化，例如磺酰胺基团可以通过取代反应与其他化合物发生反应，形成多种苯磺酰胺类衍生物。这些衍生物在有机合成中具有重要的应用，可以用于合成药物、染料、农药等有机化合物。

应用

一些研究表明苯磺酰胺具有抑制碳酸酐酶的能力，碳酸酐酶（Carbonic Anhydrase）是一种帮助调节血液和其它动物器官酸碱度平衡和pH值的蛋白质。它的主要作用是把二氧化碳转变成输送到肺的重碳酸盐。从细菌到植物，大多数有机体都有这种蛋白质。它在医药领域也有一定应用，是多种药物的活性抑制剂。苯磺酰胺的结构特点使其能与碳酸酐酶结合，从而影响酶的活性，具有潜在的药物开发和治疗相关疾病的潜力。

图1 苯磺酰胺参与的亲核取代反应

向苯磺酰胺( 0.25 g , 1.55 mmol)的DMF(4 mL)溶液中分批加入NaH (140 mg, 3.51 mmol)，所得的反应混合物在室温下搅拌反应10 min。然后往其中继续加入顺式-1，4-二氯苯-2-丁烯(0.22 g , 1.71 mmol)，所得的反应混合物在室温下继续搅拌反应20 h。反应结束后往反应混合物中加入水，然后用正己烷：乙酸乙酯为4：1的混合溶剂进行萃取。分离出有机层并依次用水和NaCl饱和水溶液进行洗涤，分离出有机层并将其用无水Na2SO4进行干燥，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩，即可得到目标产物分子，其为白色固体纯品。[1]

参考文献

[1] Pericas Brondo, Miguel Angel, European Patent Organization, 2007, patent number: EP1849781.