肼基甲酸甲酯的相关介绍

理化性质

肼基甲酸甲酯别名肼甲酸甲酯，英文名称Methyl carbazate，分子式C₂H₆N₂O₂，广义上来说属于胺类化合物的一种，它的分子量为90.081，闪点86.1±18.7 °C，沸点230.9±0.0 °C at 760 mmHg，熔点70-73 °C(lit.)，密度1.2±0.1 g/cm³，外观为白色至灰白色结晶粉末，溶于水，溶于乙醇、醚和苯，不溶于石油醚。该化合物为刺激性药品，对于皮肤和眼睛均有比较强烈的刺激，对于特异性靶细胞系统具有明显毒性，使用时需要注意安全。

生产工艺

氯代硫化甲酸甲酯与甲醇在吡啶的作用下生成硫代甲酸甲酯，再与肼反应制备纯的、具有特别低的变色倾向的肼基甲酸甲酯：即在－20至30℃将所述两种反应物同时计量加入到溶剂中，在减压条件下通过蒸馏除去溶剂和低沸点组分。向形成的粗肼甲酸甲酯中加入第二溶剂并通过蒸馏除去所述溶剂，或者使惰性气体通过所述粗肼甲酸甲酯[1]。

肼基甲酸甲酯核磁表征：1H NMR（300MHz，CDCl₃）：δ3.73（s，3H，CH3-O），3.77 （d，2H，J = 1.85Hz，-NH 2），6.09（s，1H，-NH）。

制备

以锌粉作催化剂合成肼基甲酸甲酯：在30mL圆底烧瓶中加入0.0747mol碳酸二甲酯，0.0415mL水合肼和0.3g锌粉，加热回流5h，趁热滤除锌粉，然后常压蒸馏，蒸出产物甲醇和过量的碳酸二甲酯，将烧瓶内剩余液体用冰水冷却得到白色针状晶体，烘干得到产物肼基甲酸甲酯[2]。其中，研究各反应因素对产物产率的影响找到了工艺条件：锌粉与水合肼与碳酸二甲酯物质的量之比为23：5000：9000，反应回流时间5h，产品产率为76.2%。

应用

肼基甲酸甲酯可用作医药中间体及生化试剂 ，主要用于实验室研发过程和化工生产过程中[3]，可代替水合肼进行Wolff-Klshner反应[4]。

参考文献

[1]L-罗德菲尔德,H-贝雷,A-克劳泽纳,等.制备肼甲酸甲酯的方法:00803141[P][2023-07-09].DOI:CN1337943 A.

[2]石振东,管群.碳酸二甲酯合成肼基甲酸甲酯的研究[J].三峡大学学报：自然科学版, 2002, 24(2):2.

[3]杨卫民,刘利军,杨玲,等.水杨醛缩肼基甲酸甲酯铜配合物的合成、表征及其与DNA的相互作用[J].分析测试学报, 2008(10):1075-1079.

[4]Cranwell PB,徐声辉.用肼基甲酸甲酯代替肼的Wolff-Klshner反应[J].中国医药工业杂志, 2016, 47(4):1.