2-溴-9-芴酮的性质与应用

2-溴-9-芴酮，英文名为2-Bromo-9-fluorenone，常温常压下为浅黄色固体，其在常见的有机溶剂中都有较好的溶解性。2-溴-9-芴酮是一种芴衍生物，结构中含有一个酮羰基和一个高化学反应活性的溴原子，可用于药物分子和有机发光材料分子的合成。

理化性质

2-溴-9-芴酮化学性质稳定，正常情况下不容易发生分解，并且该物质具有显著的荧光发光性质，借助其结构中的溴原子或者羰基的转化，该物质可用于合成含有芴单元和大的π体系的有机发光材料分子的制备。

应用

2-溴-9-芴酮可用作材料化学中间体，可用于药物分子和生物活性分子的结构修饰与合成过程中。该物质最为常见的转化是苯环上的溴单元参与的金属催化的交叉偶联反应，得到具有更大共轭体系的有机发光材料分子。该化合物中的溴单元可以参与金属催化的交叉偶联反应，例如钯催化的Suzuki偶联反应或Negishi偶联反应。这种反应可以将2-溴-9-芴酮与其他化合物（如芳基硼酸酯或有机锌试剂）发生偶联反应，形成新的化学键。通过这样的转化，可以引入更大的共轭体系，从而改善分子的光学性质和电子传导性能。

图1 2-溴-9-芴酮参与的Suzuki偶联发应

在一个干燥的反应烧瓶中，将苯乙炔( 0.27 m L , 0.255 g , 2.500 mmol)和Et3N ( 0.8 mL )溶于DMF ( 3.2 mL )中，然后用氩气吹扫反应体系15分钟。在氩气气氛下，将上述反应溶液倒入装有2-溴芴酮( 0.324 g , 1.250 mmol)、Pd(dppf)Cl2( 0.0510 g , 0.063 mmol)和CuI ( 0.012 g , 0.062 mmol)的圆底烧瓶中。在持续搅拌下将反应混合物加热至50 °C，并将其保持在该温度下搅拌反应17小时。反应结束后将反应混合物冷却至室温，并将其在真空状态下进行浓缩以除去反应溶剂。将剩余固体溶于EtOAc ( 20 m L )中，然后用0.1 M HCl溶液洗涤，再用(3×20mL)水和盐水( 20 mL )洗涤有机层。在MgSO4上干燥有机层，用玻璃滤膜过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空中浓缩溶剂。残余物经硅胶柱色谱法分离纯化，即可得到目标产物分子2-苯乙炔基芴酮。[1]

参考文献

[1] Sinkeldam, Renatus W.; Organic & Biomolecular Chemistry (2007), 5(16), 2523-2528.