蒽酮的制备

蒽酮，又称9,10-二氢蒽-9-酮，英文名为Anthrone，常温常压下为黄色固体粉末。该物质结构中含有一个共轭羰基单元和一个高化学反应性的苄基，具有优异的化学转化性质。此外，蒽酮具有显著的荧光发光性质，借助其结构中的共轭π体系，该化合物可用于有机发光材料分子的结构修饰与合成。需要说明的是，蒽酮还可用于糖和动物体液中淀粉的比色测定。

性质

蒽酮不溶于水，溶于乙醇和热苯，不溶于冷氢氧化钠溶液，加热时溶解成蒽酚的碱金属盐。蒽酮是一种稠环化合物，具有较好的光致发光性质，在有机发光材料的合成中有较好的应用，它的乙醇溶液呈蓝色荧光，可用于制取苯绕蒽酮和染料，该物质结构中含有一个酮羰基，借助其发光的特性，该物质可快速测定液体中糖分、肝脏组织中的动物淀粉。

制备

由蒽醌经下列反应得到：将104 g蒽醌、100 g锡粒、750 mL冰醋酸混合加热至沸，再逐次加入浓盐酸250 mL（相对密度为1.19），约2 h加完，此时蒽醌应全部溶于反应液中，否则，需补加锡粒和盐酸。再回流1.5 h，脱色过滤，滤液用100ml水稀释，冷却至10 °C，析出蒽酮结晶，过滤，用水洗使pH=7而得粗晶，干重80 g。粗品可用丙酮或苯和石油醚（3：1）混合液重结晶，可得熔点为154-155 °C的蒽酮约60 g。

化学转化

图1 蒽醌的甲基化反应

取蒽醌( 2.89 g )和碳酸钾( 11.1 g, 81 mmol)于一个干燥的300 mL圆底烧瓶中，然后将反应混合物用氩气进行保护，向反应溶液中加入硫酸二甲酯( 4 m L , 42 mmol)。将反应混合液加热至回流并将其在回流状态下搅拌反应6小时。反应结束后将反应混合物冷却至室温后，然后向反应混合液中加水再用正己烷和二氯甲烷的混合液萃取产物。分离出有机层并用水和盐水洗涤合并的有机层。在无水Na2SO4上干燥结合有机层，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩，所得的残余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

参考文献

[1] Hirao, Yasukazu; Organic Chemistry Frontiers (2017), 4(5), 828-833.