2-噻吩乙酰氯的合成及其研究现状

简介

自1882年Vicyor Meyer发现噻吩到现在，已有许多噻吩类化合物被合成出来，因其在医药、农药、染料、化学试剂、电子及航天等领域的应用前景广阔而受到众多学者的关注。据不完全统计，目前全球所需求的噻吩类化合物中，需求量的是2-噻吩乙酰氯。而2-噻吩乙酰氯是合成2-噻吩乙酸的重要中间体，因此它的合成方法就显得非常重要。2-乙酰噻吩的合成主要是通过Friedel-Craft 反应和交叉偶联反应完成的。主要是通过Friedel-Craft 反应和交叉偶联反应完成的。该法是在Lewis酸催化下，噻吩和不同的酰化剂发生乙酰化反应合成2-噻吩乙酰氯[1]。

合成

图1 2-噻吩乙酰氯的合成路线

方法一：2-（2-硫苯基）-乙酸（13.56克，84.4毫摩尔）和3滴DMF在1∶1二氯甲烷乙烷（340毫升）中的溶液用草酰氯（9.20毫升，105.5毫摩尔）在20分钟内逐滴处理，在环境温度下搅拌3小时，并浓缩以提供2-噻吩乙酰氯。棕色油，产率4.2克（约100%）。合成路线如图1所示[2]。

方法二：向2-（噻吩-2-基）乙酸（2 g，14 mmol）的DCM（50 mL）溶液中滴加SOCl2（0.5 mL），将混合物在50℃下加热过夜。将反应混合物在减压下浓缩，得到化合物2-噻吩乙酰氯，该化合物直接用于下一步，而无需进一步纯化。合成路线如图1所示。

研究现状

2-噻吩乙酰氯在医药、化学和食品行业的作用是值得充分肯定的，而且随着新领域、新用途的开发，它将有着更广阔的应用前景。但由于我国对噻吩类化合物2-噻吩乙酰氯的研究起步较晚，各类噻吩化合物的研发及应用主要在国外。因此，我们在取得现有成果的基础上，仍应加大科研力度，探索新的更有效的合成路线， 发新的应用途经，缩小我国与世界科技水平的差距[1]。

参考文献

[1]王登玉,贾跃然,崔金久.2-乙酰噻吩的合成及应用[J].河北化工,2006(05):18-20.

[2]Sun, Xicheng; et al. Preparation of dihydropyrimidin-2(1H)-one compounds as S-nitrosoglutathione reductase (GSNOR) inhibitors. World Intellectual Property Organization, WO2011038204 A1 2011-03-31.