5-苯基四氮唑的合成方法

5-苯基四氮唑，英文名为5-Phenyl-1H-tetrazole，常温常压下为白色至近乎于白色结晶粉末，具有一定的碱性。5-苯基四氮唑可用作有机合成和精细化工生产的基础原料，多用于药物分子和精细化学品的生产。例如它是新一代头孢菌素类抗生素的关键合成中间体，其也可用于金属抗氧化防锈剂，金属缓腐蚀剂，润滑油金属减活剂的制备。

性质

5-苯基四氮唑是一种氮唑类衍生物，不溶于水但可溶于丙酮和醇类有机溶剂。该化合物结构中的四元含氮杂环中的氮原子具有一定的亲核性，其可在碱性条件下和一系列的亲电试剂例如烷基卤化物发生亲核取代反应。

合成方法

图1 5-苯基四氮唑的合成路线

向含有5.0 mL溶剂的烧瓶中加入苯甲腈( 1.0 mmol )，然后将1.2 mmol叠氮化钠溶于2.0 m L蒸馏水中，再加入反应烧瓶中。向烧瓶中加入锌催化剂( 10.0μmol )，所得的反应混合物在100 °C下搅拌反应4 h。通过TLC监测反应的进度，反应结束后，往所得的反应混合物中加入盐酸水溶液以中和溶液的pH。通过真空蒸发反应体系中的反应溶剂，所得的残余物用乙酸乙酯进行萃取三次。合并所有的有机层并用盐水洗涤，有机层用无水MgSO4干燥，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩混。所得的残余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化，即可得到目标产物分子。[1]

应用

5-苯基四氮唑是一种重要的有机合成和精细化工的基础原料，广泛应用于药物分子和精细化学品的生产。它在多个领域都有关键的应用，作为药物分子合成中的重要中间体，5-苯基四氮唑在新一代头孢菌素类抗生素的合成中发挥着关键作用。头孢菌素类抗生素是一类广泛使用的抗生素，而该化合物作为合成该类抗生素的中间体，可以通过化学反应和转化引入不同的官能团，从而合成具有不同结构和活性的化合物。此外，该物质也是血管紧张转化酶抑制剂类药物的中间体。

参考文献

[1] Bikas, Rahman; et al Journal of Molecular Structure (2023), 1283, 135278.