3,4-二氟溴苯的化学性质

3,4-二氟溴苯，英文名为1-Bromo-3,4-difluorobenzene，常温常压下为无色或者浅黄色透明液体，易溶于氯仿，乙酸乙酯以及丙酮等常见的有机溶剂。3,4-二氟溴苯属于芳香类卤代物，这种卤代物具有一定的反应活性和化学特性，因此在有机合成中有广泛的应用。作为有机合成原料，3,4-二氟溴苯可以参与多种化学反应，例如亲核取代、还原、脱卤反应等。

化学性质

3,4-二氟溴苯结构中含有一个溴原子和两个氟原子，借助溴原子的高化学反应活性，该物质可用于在目标分子结构中引入3,4-二氟苯基单元。通过选择适当的反应条件和试剂，可以将3,4-二氟溴苯转化为目标化合物或作为合成中间体，用于构建复杂分子结构、引入特定官能团或合成其他有机化合物。例如其可与镁粉在回流状态下反应制备相应的格式试剂，进而可发生一系列的亲核取代反应。由于其芳香类卤代物的特性，该物质在有机合成化学中常用于过渡金属催化的碳-碳键构建反应，如Suzuki偶联反应、Stille偶联反应和Heck偶联反应，这些反应可以有效地扩展分子的结构多样性和功能。

图1 3,4-二氟溴苯参与的Suzuki偶联反应

在一个干燥的反应管中加入苯硼酸( 0.55 mmol )、碳酸钠( 1 mmol )、3,4-二氟溴苯( 0.5 mmol )和钯催化剂 ( 0.25 mol%)，然后向反应液中加入乙醇( 2 mL)和水( 2 mL)。将所得的反应混合物在预热的油浴( 80 °C)中搅拌反应4小时。反应结束后，将反应混合物冷却至室温，然后用硅胶/硅藻土小柱过滤反应混合物并用干燥的二氯甲烷( 10 mL)洗涤硅藻土。所得的滤液在无水MgSO4上干燥，过滤有机相除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩，所得的残余物通过硅胶柱色谱法进行纯化即可得到目标产物分子。[1]

应用

作为有机合成中间体，3,4-二氟溴苯可以参与多种反应，如亲核取代、钯催化的交叉偶联反应等，从而构建复杂分子结构或引入特定官能团。这使得它在有机合成的多个步骤中起到重要的作用，特别是在药物合成中。在医药化学领域，3,4-二氟溴苯因结构中含有两个氟原子，可用于合成药物分子和生物活性分子的关键中间体。通过针对结构中溴原子的官能团化或进一步转化，可以引入不同的官能团、构建分子骨架，从而调节药物分子的生物活性、溶解度、药代动力学等性质。

参考文献

[1] Scheuermann, Gil M.; et al Journal of the American Chemical Society (2009), 131(23), 8262-8270