2,4-二氟硝基苯的性质与应用

2,4-二氟硝基苯，英文名为2,4-Difluoronitrobenzene，常温常压下为浅黄色透明液体，不溶于水但是可溶于常见的有机溶剂。2,4-二氟硝基苯属于硝基苯类衍生物，整个苯环呈现出缺电子性质，受硝基基团强吸电子性质影响，其结构中的氟原子容易被亲核试剂进攻而发生脱氟官能团化反应。

性质

2,4-二氟硝基苯结构中含有一个硝基和两个氟原子，具有较好的化学转化性质，可参与多种有机转化反应。其结构中的氟原子容易被亲核试剂所取代，但是需要说明的是相对于4号位的氟原子，2号位的氟原子更容易被亲核试剂所进攻，可得到相应的2号位脱氟官能团化的产物。在2,4-二氟硝基苯中，氟原子容易被亲核试剂所取代。特别是相对于4号位的氟原子，2号位的氟原子更容易被亲核试剂进攻。这种差异可以归因于该分子的电子密度分布。由于氟原子的电负性较高，2号位的氟原子吸引了苯环上的电子密度，使其成为较强的亲电位点。相比之下，4号位的氟原子受到的电子密度吸引较少，因此相对不太容易被亲核试剂进攻。

图1 2,4-二氟硝基苯参与的亲核取代反应

将亲核试剂乙醇( 6.29 mmol )溶于甲苯( 10 mL )中，然后将所得的反应混合物冷却至0 ~ 5 ℃。在0-5 °C下往上述反应混合物中缓慢地加入碱( 6.60 mmol )，搅拌所得的反应混合物大约15 min。将2,4-二氟硝基苯( 6.29 mmol )在0 - 5 °C下缓慢地加入到上述反应混合物中。通过HPLC监测反应进度，反应结束后，往反应体系中加入水( 10 mL)以淬灭反应，分离出有机层并用无水硫酸钠进行干燥。过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩，所得的残余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化，即可得到目标产物分子。[1]

应用

2,4-二氟硝基苯可用作有机合成与医药化学中间体，多用于药物分子和生物活性分子的合成。例如2,4-二氟硝基苯是抗菌剂4-噻唑烷酮衍生物的关键合成中间体。此外，该物质也可用作农药、液晶材料的合成中间体。

参考文献

[1] Sythana, Suresh Kumar; et al Organic Process Research & Development (2014), 18(7), 912-918.