2,4-二氯吡啶的性质与应用

2,4-二氯吡啶，英文名为2,4-Dichloropyridine，常温常压下为淡黄色液体，具有显著的碱性，可与常见的酸性物质结合成盐。2,4-二氯吡啶是一种吡啶类衍生物，常用作有机合成与医药化学中间体，多用于含吡啶类药物分子的结构修饰与合成。此外，由于吡啶环的缺电子性质，其结构中的氯原子可被亲核试剂进攻而取代，可用于一系列吡啶类有机分子的构建。

性质

2,4-二氯吡啶分子结构中含有两个氯原子，具有很好的化学转化性质，可用于合成多种2,4-双取代的吡啶类化合物。在2,4-二氯吡啶中，2号位和4号位的氯原子具有不同的反应性。通常情况下，相对于2号位的氯原子，4号位的氯原子更容易发生取代反应，因为4号位的氯原子的电子云密度较高，使其更容易受到亲核试剂的攻击。利用2,4-二氯吡啶进行化学转化时，可以选择在4号位引入不同的官能团或构建各种2,4-双取代的吡啶类化合物。这种取代反应通常是通过与亲核试剂的反应实现的，例如亲核取代反应、偶联反应等。通过选择适当的反应条件和亲核试剂，可以实现对4号位氯原子的取代，引入不同的基团。

图1 2,4-二氯吡啶参与的亲核取代反应

在一个的干燥的反应烧瓶中，将NaH ( 0.286 g )加入到2-碘-6-甲基吡啶-3-醇( 2.80 g )的N,N-二甲基甲酰胺( 20 ml )溶液中，然后将所得的反应悬浮液在室温下搅拌反应10分钟。然后往所得的反应混合物中加入2,4-二氯吡啶(1.47 g)。将所得的反应混合物在140度下搅拌反应2 h。反应结束后将所得的混合物在真空状态下进行浓缩，所得的残余物用二氯甲烷(150 mL)溶解，然后用水(50 mL)洗涤所得的二氯甲烷层三次。分离出有机层并将其在无水MgSO4上进行干燥。过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空中浓缩，所得的残余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

应用

作为一种有机合成与医药化学中间体，2,4-二氯吡啶可用于药物分子和生物活性分子的合成。此外，2,4-二氯吡啶还可用于吡啶类有机配体的结构修饰与合成，在基础化学研究中有较好的应用。

参考文献

[1] Goldberg, Frederick W.; et al Journal of Medicinal Chemistry (2009), 52(23), 7901-7905.