2-氨基-5-溴苯甲酸应用与制备

背景及概述

2-氨基-5-溴苯甲酸为制备许多药物的中间体。纯品为白色至淡黄色晶体。熔点218~219℃，不溶于水，尚易溶于醇、醚、氯仿、苯、乙酸，能与丙酮混溶。常温常压下稳定，避光，阴凉干燥处，密封保存。

毒理学数据

急性毒性数据：

小鼠口服LD50：大于500mg/kg，毒性作用的描述没有报告除此以外的其他致死剂量值。

生态学数据

该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

合成方法

邻氨基苯甲酸经溴化而得或以溴代苯甲酸为起始物料经硝化、还原反应制备 [1] 。

图1 2-氨基-5-溴苯甲酸的合成反应式

实验操作：

存1000mL三颈烧瓶中加入溴苯甲酸和65mL浓硫酸，加热100℃，使溴苯甲酸溶解。搅拌下滴入混酸(100mL浓硫酸和118mL浓硝酸)，控制反应温度100-120℃(约50min滴完)。滴完后于114℃反应4h。冷却、抽滤，用水洗涤，干燥，得到2-硝基-5-溴苯甲酸的粗品。将粗品溶干900mL热水中，加入配制的热氢氧化钡溶渡，煮沸，趁热过滤，冷却。抽滤，加至100mL水中，与10％盐酸共热，冷却，抽滤，用冷水洗涤。再用水重结晶，得纯品2-硝基-5-溴苯甲酸。

在还原铁粉、15mL浓HCI和60mL无水乙醇的热溶液中，加入2-硝基-5-溴苯甲酸、乙醇水热溶液(约60min滴完)。滴完后加热回流4h，用10％NaOH溶液调至pH=9，趁热过滤，滤液用20％HCl调至pH=2，静置白然结晶。抽滤，得淡黄色棒状结晶2-氨基-5-溴苯甲酸。

薄层色谱法测定以氧化铝为薄板吸附剂，乙醇和水(w／w=1：1)为展开剂，2-氨基-5-溴苯甲酸进行了薄层色谱测定。产品与标样(试剂)Rf值相近(Rf=0．61)，且展开后末发现杂点。

用途

有机中间体、染料中间体。作为分析试剂可分析钴、铜、镍和锌。

参考文献

[1] Bagmanov Russian Journal of Applied Chemistry, 2009 , vol. 82, # 9 p. 1570 - 1576