FMOC-O-叔丁基-L-丝氨酸的生物应用

FMOC-O-叔丁基-L-丝氨酸，英文名为FMOC-O-tert-Butyl-L-serine，常温常压下为白色或者灰白色固体。FMOC-O-叔丁基-L-丝氨酸是丝氨酸类衍生物，不溶于水但是可溶于乙酸乙酯，二氯甲烷以及氯仿等。该物质常用作生物化学合成试剂，多用于多肽类药物分子和生物活性分子的结构修饰与合成中。

化学性质

图1 FMOC-O-叔丁基-L-丝氨酸的酰胺化反应

将2-(1H-苯并三偶氮L-1-基)-1,1,3,3-四甲基脲四氟硼酸酯（0.63克，1.96毫摩尔）、N,N-二异丙基乙胺（0.34毫升，1.96毫摩尔）和R/S-苯乙胺（0.17毫升，1.32毫摩尔）加入 FMOC-O-叔丁基-L-丝氨酸（0.50克，1.30毫摩尔）在无水二氯甲烷（10毫升）的溶液中。然后在氩气环境于室温下搅拌该反应溶液2小时，反应结束后向该反应混合物中加入（20毫升）水。分离出有机相并用无水二氯甲烷(20毫升)萃取水相三次，用盐水清洗有机相。在无水Na2SO4上干燥有机相，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在减压下进行浓缩以蒸发溶剂。所得的残余物通过硅胶色谱柱法（洗脱剂：二氯甲烷/甲醇= 5/1）进行分离纯化，即可得到酰胺化的目标产物分子。[1]

生物应用

FMOC-O-叔丁基-L-丝氨酸可用作生物化学合成试剂，多用于多肽类药物分子和生物活性分子的结构修饰与合成中。它可以作为生物试剂用于多肽的合成和修饰过程中，例如它可以用于修饰蛋白质中的丝氨酸残基，从而改变其结构和生物活性。FMOC-O-叔丁基-L-丝氨酸结构中含有一个活性的羧基和酰胺基团，其可以在适当的缩合剂作用下和醇类化合物或者胺类化合物发生缩合反应，得到想要的酯类或者酰胺类衍生物，为多肽类药物分子和生物活性分子的结构修饰和合成提供了重要的工具。

参考文献

[1] Sousa, Carlos A. D.; et al Polyhedron (2015), 102, 121-129.