N-alpha-芴甲氧羰基-N-in-叔丁氧羰基-L-色氨酸的化学性质

N-alpha-芴甲氧羰基-N-in-叔丁氧羰基-L-色氨酸，英文名为Fmoc-Trp(Boc)-OH，常温常压下为白色至灰白色结晶粉末，具有一定的吸湿性并且对水较为敏感。该物质是色氨酸类衍生物，可用于制备多种具有生物活性的有机功能分子，在生物化学基础研究中有较为广泛的应用，例如有相关文献报道该物质可用于固相多肽的合成。[1]

化学性质

N-alpha-芴甲氧羰基-N-in-叔丁氧羰基-L-色氨酸分子中含有羰基保护基团，这些基团可能与水分子发生氢键作用，因此该化合物具有一定的吸湿性。N-alpha-芴甲氧羰基-N-in-叔丁氧羰基-L-色氨酸结构中含有一个保护的吲哚基团和一个活性羧基单元，具有一定的酸性，可发生一系列的针对羧酸单元的化学转化方法。此外，其结构中的Boc保护基团可以在酸性条件下发生脱除反应。

图1 N-alpha-芴甲氧羰基-N-in-叔丁氧羰基-L-色氨酸的脱保护反应

将两毫克的N-alpha-芴甲氧羰基-N-in-叔丁氧羰基-L-色氨酸称量到一个干燥的玻璃瓶中，然后向上述体系中加入1立方厘米的0.1N（约0.37% w/v）溶解于在六氟异丙醇中盐酸溶液（每990μL六氟异丙醇中加入10μL约37% w/v的盐酸）。将所得的反应溶液静置一段时间，然后用高效液相色谱进行分析。在六氟异丙醇中用0.1N HCl去除Fmoc-Asn(Trt)-OH中的叔丁氧羰基基团是非常快的，可通过反应体系的颜色变化进行判断，反应转变为黄色后即为反应结束。反应进行10分钟后，将所得的反应混合物用乙酸乙酯和水进行萃取，有机层用无水硫酸钠进行干燥。过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩，浓缩之后的残余物即为目标产物分子。[1]

稳定性

N-alpha-芴甲氧羰基-N-in-叔丁氧羰基-L-色氨酸属于生物化学试剂，可在干燥、阴凉的条件下稳定保存，储存在干燥、无菌的密封容器中，例如玻璃瓶或铝箔袋，以保护其不受水分、氧气或其他污染物的影响。

参考文献

[1] Palladino, Pasquale; et al Organic Letters (2012), 14(24), 6346-6349.