5-氨基四氮唑的性质与应用

5-氨基四氮唑，英文名为5-Aminotetrazole，常温常压下为白色或者灰白色固体，具有显著的碱性，可与常见的酸性物质结合成盐。5-氨基四氮唑是一种含氮杂环类化合物，常用作有机合成与医药化学中间体，多用于含有四氮唑结构的药物分子和有机功能分子的合成。有相关文献报道，5-氨基四氮唑可用于生物分子的抗菌活性和细胞毒性研究。

化学性质

5-氨基四氮唑结构中含有四氮唑单元和氨基单元，可与酸性物质结合成盐。借助氨基的亲核性，该化合物可通过酰胺键引入到目标产物分子结构中去；其氨基还可以和醛类化合物发生缩合反应生成亚胺类衍生物。

应用转化

图1 5-氨基四氮唑的烷基化反应

在一个干燥的500毫升圆底烧瓶中，加入4-甲氧基苯甲醛（3.32克，24.4毫摩尔）、5-氨基四氮唑（29.4毫摩尔）、甲苯（290毫升）和三乙胺（8.2毫升，58.8毫摩尔）。给反应体系装备好Dean-Stark反应器，然后将反应混合物加热至回流，并保持在回流状态下搅拌反应16小时。反应结束后，将反应混合物冷却至室温，然后将其在减压状态下进行浓缩以除去溶剂。将所得的残余物溶于甲醇（290毫升），并将所得的混合溶液冷却至0 ℃，然后在15分钟内分批次加入硼氢化钠（88.2mmol）。将得到的反应混合物在回流状态下搅拌反应15分钟，反应结束后冷却反应混合物至室温。然后将所得的反应混合物倒入水中并用浓盐酸进行酸化，直到pH值达到<2。过滤所得的悬浮液并用水（1 x 25 mL）和正己烷（2 x 25 mL）清洗收集的固体，所得的滤液在真空下进行浓缩。所得的残余物通过硅胶柱色谱法（100% DCM 到9:1 DCM:MeOH）进行分离纯化，即可得到目标产物分子。[1]

参考文献

[1] Leech, Matthew C. ; et al Organic Letters (2021), 23(24), 9371-9375.