四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠促进的迈克尔加成反应

四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠，英文名为Sodium tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate，常温常压下为浅米色固体，具有一定的水溶性但是不溶于低极性的有机溶剂例如乙醚，正己烷等。作为一种硼酸络合物，四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠在有机合成化学中常用作有机催化剂，在基础化学研究中有较为广泛的应用。此外，该化合物也可用作聚合反应的催化剂，在高分子化学材料的合成中有较好的应用前景。

化学性质

由于硼原子的独特的物理化学性质，四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠作为一种硼酸盐，具有良好的物理化学稳定性和活化不饱和化学键的性质，广泛应用于促进各类有机转化反应，可有效地促进有机反应的产率和转化效率。

促进迈克尔加成反应

图1 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠促进的迈克尔加成反应

在一个干燥的反应容器中，于在手套箱中加入催化剂有机氯化合物（1.9毫克，4.0微摩尔，2.0摩尔%）和四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠（3.5毫克，4.0微摩尔，2.0摩尔%），然后往上述反应混合物中加入干燥的二氯甲烷（0.25毫升），并将所得的反应溶液在室温下搅拌反应15分钟促进反应反应体系中的固体溶解。等待反应混合物完全溶解后往上述反应混合物中加入甲基乙烯基酮（23，14毫克，0.20毫摩尔，1.0当量）和N-甲基吲哚（22，39毫克，0.30毫摩尔，1.5当量）在二氯甲烷（0.4毫升）中的溶液。在室温下将反应混合物搅拌24小时，反应结束后将反应混合物在手套箱中通过硅藻土进行过滤以除去反应体系中的固体沉淀，所得的滤液在减压下进行浓缩。残余物通过硅胶柱色谱法进行分离纯化（使用环己烷：EtOAc=20：1作为洗脱剂），即可得到迈克尔加成的目标产物。[1]

参考文献

[1] Gross, Benjamin M. ; et al Synthesis (2021), 53(14), 2512-2516.