1-溴-3-叔丁基苯的理化性质

1-溴-3-叔丁基苯，英文名为3-tert-butylbromobenzene，常温常压下为无色透明液体。1-溴-3-叔丁基苯主要用作有机合成试剂，借助溴原子的高化学反应活性，其可参与多种过渡金属催化的偶联反应。此外，该物质也可以和镁粉发生反应，可用于制备相应的格式试剂。

理化性质

1-溴-3-叔丁基苯结构中含有一个溴原子和一个大位阻的叔丁基。借助叔丁基的大位阻，1-溴-3-叔丁基苯在手性配体的结构修饰和合成中有一定的应用。苯环上的溴原子具有较好的反应活性，可用于制备相应的格式试剂，也可以在过渡金属的催化作用下发生各种偶联反应。在过渡金属催化的偶联反应中，1-溴-3-叔丁基苯可以作为芳基卤化物的底物，通过和其他亲核性化合物的偶联反应形成新的芳香族化合物。例如，它可以和烯烃、芳香族硼酸类化合物等反应，形成相应的偶联产物。这些反应通常是在过渡金属的催化下进行的，例如使用钯催化剂的钯交叉偶联反应或铜催化剂的Ullmann偶联反应等。这些偶联反应可以用来构建复杂的有机分子，具有广泛的应用价值。[1]

图1 1-溴-3-叔丁基苯的偶联反应

在一个干燥的反应烧瓶中，将吡啶硼酸衍生物( 6.0 mmol )、1-溴-3-叔丁基苯 ( 5.0 mmol )、无水碳酸钾( 2.073 g , 15.0 mmol)和Pd(dppp )Cl2( 0.088 g , 0.15 mmol)加入干燥的双颈圆底烧瓶中，将所得的反应混合物进行N2保护。然后N2气氛下加入有机溶剂1，4 -二氧六环( 20.0 ml )和H2O ( 5.0 mL )。将所得的反应混合物在油浴锅中加热至回流，并将其保持在回流状态下搅拌过夜。将反应混合物冷却至室温，然后加入50.0 m L NH4Cl水溶液，再用25.0 mL乙酸乙酯萃取反应混合物3次。分离出有机层并将其用无水Na2SO4进行干燥。过滤除去干燥剂并将所得的滤液在减压下进行浓缩以除去溶剂。所得的残余物经硅胶(石油醚/乙酸乙酯= 10∶1)柱色谱法进行分离纯化，即可得到目标产物分子。[1]

参考文献

[1] Duan, Xiaoxia; et al Journal of Organic Chemistry (2022), 87(12), 7975-7988.