顺-Α,Α-5-三甲基-5-乙烯基四氢化呋喃-2-甲醇的化学性质

顺-Α,Α-5-三甲基-5-乙烯基四氢化呋喃-2-甲醇，英文名为cis-alpha,alpha,5-trimethyl-5-vinyltetrahydrofuran-2-methanol，常温常压下为无色至浅黄色液体，在水中溶解性差但是易溶于常见的有机溶剂。顺-Α,Α-5-三甲基-5-乙烯基四氢化呋喃-2-甲醇常用作有机合成与精细化工生产中间体，可用于日化香精配方中，还常用于配制薰衣草油、穗薰衣草油、香叶油等人造精油。

化学性质

顺-Α,Α-5-三甲基-5-乙烯基四氢化呋喃-2-甲醇天然存在于薰衣草油、杂薰衣草油以及伽罗木油等精油中，其结构中含有末端双键和一个三级醇类结构，具有较高的反应活性，可用作有机合成中间体，多用于制备药物分子和生物活性分子。

图1 顺-Α,Α-5-三甲基-5-乙烯基四氢化呋喃-2-甲醇的硼氢化氧化反应

在0℃下，将BH3的四氢呋喃溶液（10.6毫升，10.5毫摩尔）缓慢地滴加到顺-Α,Α-5-三甲基-5-乙烯基四氢化呋喃-2-甲醇（1.2克）在四氢呋喃（50毫升）中的搅拌溶液中。将所得的反应混合物缓慢地升至室温，然后在0℃下连续搅拌该反应混合物6小时。在起始材料完全消耗后（通过TLC监测），在15分钟内往上述反应混合物中逐滴地加入10%NaOH溶液（10.0毫升）来淬灭反应混合物。然后在0℃下向反应混合物中缓慢地滴加30%过氧化氢（10毫升），滴加时间维持在15分钟上下。然后将反应混合物缓慢地恢复至室温并且连续搅拌反应混合物过夜。用乙酸乙酯（3×40mL）萃取反应混合物三次，并用盐水（50mL）洗涤合并的有机层。将合并的有机层在无水的Na2SO4上进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在减压下浓缩。所得的残余物通过硅胶柱色谱法（乙酸乙酯/己烷=1:3）进行分离纯化，即可得到目标产品。[1]

参考文献

[1] Gajula, Srinivas; et al Tetrahedron Letters (2018), 59(47), 4172-4175.