2-氯-4，6-二甲氧基-1，3，5-三嗪的合成及用途

简介

2-氯-4，6-二甲氧基-1，3，5-三嗪一般是由三聚氯氰与-OH、-MH2、-SH、-NHR等含活泼氢的化合物反应得到。由于其具有良好的热稳定性、光活性和生物活性，因此2-氯-4，6-二甲氧基-1，3，5-三嗪受到了广泛关注。此外，它也被用于有机农药及医药合成的中间体。2-氯-4，6-二甲氧基-1，3，5-三嗪也可用来对材料改性，通常用在纳米材料、染整材料和多孔材料等领域[1]。

合成

图1 2-氯-4，6-二甲氧基-1，3，5-三嗪的合成路线

方法一：在装有搅拌器和温度计的500毫升四颈烧瓶中，放入44.1克（0.525摩尔）碳酸氢钠和160.2克（水含量：650 ppm，5.0摩尔）甲醇。在不高于10°C的温度下搅拌，加入46.1 g（0.25 mol）氰尿酰氯，然后在20°C下搅拌1小时。然后，在60℃下进行反应3.5小时。除去了所形成的盐的反应溶液的重量为192g，水含量为49500ppm。冷却后，蒸馏出甲醇。向残留物中加入200毫升水，并用250毫升乙酸乙酯提取目标产物。有机层用100毫升水洗涤，然后真空浓缩，得到39.2克2-氯-4，6-二甲氧基-1，3，5-三嗪，为白色固体。产率为89.2%。通过气相色谱分析，纯度证明为96.3%（按面积计%）。合成路线如图1所示[2]。

方法二：向NaHCO3（4.5g，0.054mol）在水（2mL）/甲醇混合物（2mL。将反应温度保持在30摄氏度并搅拌过夜。用CH2Cl2萃取，用水洗涤至中性，用Na2SO4干燥，并蒸馏溶剂。将产物从汽油醚中重结晶，得到3.0克（63.8%）无色晶体2-氯-4，6-二甲氧基-1，3，5-三嗪。合成路线如图1所示。

用途

2-氯-4，6-二甲氧基-1，3，5-三嗪在有机合成、工业催化及化学储能等方面有着广泛的应用。如：2-氯-4，6-二甲氧基-1，3，5-三嗪被广泛用于催化氧化反应，高选择性地合成醇、酸、醛、及过氧类化合物；也可用于合成具有抗癌和抗病毒作用的化合物以及电化学电子传导剂[1]。

参考文献

[1]刘小红,林休休,徐冬梅,张可达.2-氯-4,6-二(2-萘氧基)-1,3,5-三嗪的合成及性能[J].化学研究与应用,2007(03):273-277.

[2]Veloso, Anthony J.; et al. sym-Triazines for Directed Multitarget Modulation of Cholinesterases and Amyloid-β in Alzheimer's Disease. ACS Chemical Neuroscience (2013), 4(2), 339-349.