N-甲基-N-羟乙基苄胺的合成

简介

N-甲基-N-羟乙基苄胺及其衍生物是一类同时具有特殊电学性质和光学性质的化合物。经过一系列特殊的处理后，N-甲基-N-羟乙基苄胺能够被制成具有很多特定功能的具有使用价值的设备和材料。其衍生物作为导电聚合物的主要优点是可以通过多种途径调节其电学性能。由于N-甲基-N-羟乙基苄胺在导电聚合物中具有很多优点如原料比较容易获得、能用简单的工艺来合成、化学稳定性好、电气性能可控、成本低和环境稳定性也好等特点而得到了广泛而深远的研究和应用[1]。

合成

图1 N-甲基-N-羟乙基苄胺的合成路线

将玻璃烧杯、预催化剂[Rh（dppb）COD]BF4（7.2 mg，0.01 mmol）和搅拌棒放入装有阀门并连接真空泵、Ar和H2管线的标准不锈钢高压釜（25 ml内容积）中。用泵排空空气，并在高压釜中加入Ar。重复此循环23次。用注射器通过打开的阀加入Ar流MeOH（10mL）和液体基质（5mmol）。关闭阀门并用氢气对高压釜加压。用磁力搅拌器搅拌高压釜中的内容物。打开氢气消耗量，停止高压釜并在真空中蒸发溶液得到标题化合物N-甲基-N-羟乙基苄胺。合成路线如图1所示[2]。

图2 N-甲基-N-羟乙基苄胺的合成路线

方法一：在高压釜中，在室温和51-52巴的初始氢气压力下，将5.0毫摩尔N，N’-双（哌啶基）苯基甲烷和0.01毫摩尔[Rh（DPOE）COD]BF4（DPOE=1，2-双（二苯基膦氧基）乙烷）在10毫升MeOH中的溶液搅拌1.5小时。蒸发溶剂后，得到标题化合物N-甲基-N-羟乙基苄胺。1H核磁共振（CDCl3）:2.13（s，3H，CH3）、2.49（t，2H，J=5.5，NCH2）、3.03（s，1H，OH）、3.47（s，2H、PhCH2）、3.53（t，2H，J=5.5OCH2）、7.1-7.3（m，5H，Ph）、13C核磁共振（CDCl3）:42.1（CH3，58.9（NCH2），58.9。合成路线如图2所示。

方法二：在高压釜中，将5.0mmol外消旋2，3-二甲基-2-苯基-1，3-恶唑烷和0.01mmol[Rh（（R，R）-bdpch）COD]BF4在10ml MeOH中的溶液在室温下在51-52巴的初始氢气压力下搅拌15小时。蒸发溶剂后，通过气相色谱法和NMR光谱法对残留物进行分析。在这些条件下，获得标题化合物N-甲基-N-羟乙基苄胺；转化率99%。合成路线如图2所示。

参考文献

[1]陈思莹. 羟乙基苄胺衍生物/碳纳米管自组装结构的调控与热电性能研究[D].武汉工程大学,2022.DOI:10.27727/d.cnki.gwhxc.2022.000349.

[2] Preparation of amines via catalytic hydrogenation of aminals and related compounds. No inventor data available. Germany, DE10133782 A1 2003-02-06.