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4-(1-金刚烷基)苯酚的应用

发布日期:2020/1/7 7:28:10

背景及概述[1][2]

金刚烷(三环[3.3.1.1]癸烷)是一种周正对称、非常稳定的笼状烃,由10个碳原子和16个氢原子构成的环状四面体碳氢化合物,其基本骨架类似于金刚石的一个晶格单元。在其分子量范围内,金刚烷是已知分子中最接近球形的烃类分子,其刚性环系和对称性结构决定了它具有独特的物理特征和化学性质。

金刚烷基酚也就是4-(1-金刚烷基)苯酚,可作为合成高耐热性聚芳酯、聚芳醚及功能性聚合物聚芳砜等的单体,也可作为其它添加剂使用。金刚烷已经在微电子、通讯、航空、光学仪器、生物医学等高新技术领域显示出广阔的应用前景。目前尚未见4-(1-金刚烷基)苯酚合成方法的报导。


4-(1-金刚烷基)苯酚

应用[1]

以化合物4-(1-金刚烷基)苯酚为基础,对其苯酚环进行结构修饰所形成的新的一类包含金刚烷结构单元的4-(1-金刚烷基)苯酚衍生物对缺氧诱导因子-1的抑制能力。这类化合物对缺氧诱导因子-1有显著的抑制作用。

制备[2]

取32g(0.235mol)金刚烷、0.235mol液溴12ml加入装有溴化氢吸收装置的100ml的反应瓶中,升温至50℃,反应0.5小时,90℃反应1.5小时,然后在120℃,反应2小时。放置过夜。用饱和亚硫酸氢钠水溶液还原未反应的溴,过滤,水洗至中性,真空烘箱烘干。用甲醇重结晶,得浅黄色结晶,干燥,收率71.1%。

取干燥后的1-溴金刚烷10g(0.047mol)、苯酚5.2g(0.047mol)、苯50ml(0.56mol)放入100ml接有回流装置的反应瓶中。40℃反应6小时,60℃反应24小时,90℃回流反应42小时。反应后的溶液用热水处理,使4-(1-金刚烷基)苯酚沉淀,同时洗去未反应的间苯二酚,抽滤得到产物,产物经真空干燥箱干燥后用甲苯重结晶,得白色产物,收率67.5%。上述4-(1-金刚烷基)苯酚合成。

主要参考资料

[1] 段琼. (2016). 新型含金刚烷结构缺氧诱导因子-1抑制剂的合成及抗肿瘤活性研究. (Doctoral dissertation, 长春工业大学).

[2] 刘卅, & 郭建维. (2008). 相转移催化法合成新型金刚烷基聚芳酯. 化工学报, 59(6), 1556-1564.